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考点八同分异构体的书写规律
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?C—C—C—C、
②位置异构?、、、
③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
①苯环结构同分异构体数目的判断
a.苯环上连有一个取代基(,—R为烃基),烃基(—R)的结构有m种,则的结构就有m种;如的结构有4种。
b.苯环上连有两个取代基()
若x、y均为官能团(如—Cl、—Br、—OH、—CHO、—COOH等),则其结构有邻、间、对三种。
若:x为烃基(其结构设为m种),y为官能团,则其结构有3×m种,如的结构有3×4=12种。
c.苯环上连有三个取代基()。
若:x=y=z(三个取代基相同)则有3种结构。
若:x=y≠z(两个取代基相同),则有6种结构。
若:x≠y≠z(三个取代基各不相同),则有10种结构。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析:
1(2020·新高考Ⅰ卷)从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()
A.可与溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种
D.1mol该分子最多与8mol发生加成反应
【答案】D
【解析】该有机化合物分子中含有酚羟基,故可以与溶液发生显色反应,A项正确;该有机化合物分子中含有酯基,酸性水解时生成和,羧基和酚羟基都可以和溶液发生反应,B项正确;该有机化合物不具有对称性,两个苯环上的六个氢原子位置各不相同,处于不同化学环境,故苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,C项正确;1mol该有机化合物中含有2mol苯环、2mol碳碳双键和1mol羰基,故1mol该有机化合物最多能与9mol发生加成反应,D项错误。
2.(2018·全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互为同分异构体,A项正确;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1molC5H8与2molH2反应,生成1molC5H12,D项正确。
3.下列说法正确的是()
A.CH4的二氯代物只有一种,此事实可说明CH4为正四面体结构
B.光照条件下,1mol甲烷和氯气完全取代需要2mol氯气
C.C6H14的同分异构体有4种
D.正戊烷和异戊烷属于同系物
【答案】A
【解析】甲烷中四个H均为相邻位置,则CH4的二氯代物只有一种,此事实可说明CH4为正四面体结构,故A正确;1mol甲烷中含4molH,则光照下,1mol甲烷和氯气完全取代需要4mol氯气,故B错误;己烷(C6H14)的同分异构体有CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3CH2)2CHCH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2共5种,故C错误;分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体,正戊烷和异戊烷互为同分异构体,故D错误。
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