2018年执业药师《中药学专业知识一》复习重点(第三章)【9】 .pdfVIP

2018年执业药师《中药学专业知识一》复习重点（第三章）

【9】

第八节皂苷类化合物

其水溶液经强烈振摇能生持久性的肥皂样的泡沫。

一、结构与分类

苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷;苷元为螺甾烷类化合物，则

称为甾体皂苷。

趣味：三萜皂苷：乌果豆养马

乌苏烷型;齐墩果烷型;羽扇豆烷型;羊毛脂甾烷型;达玛烷型：(养马

要饲料，所以最后两种为四环)

趣味：甾体皂苷：罗一夫变形

螺旋甾烷醇;异螺旋甾烷醇;呋甾烷醇型;变形螺甾烷

(一)三萜皂苷

皂苷元由6个异戊二烯组成，含有30个碳原子。苷元分为四环三

萜和五环三萜。

1.四环三萜皂苷

具有环戊烷骈多氢菲的四环。主要有以下两类：

(1)羊毛脂甾烷型:如猪苓酸A。(联想：猪羊毛)

(2)达玛烷型：如20(S)-原人参二醇。

2.五环三萜皂苷

(1)齐墩果烷型又称β-香树脂烷型。母核上有8个甲基，其中C-4

和C-20位各有二个甲基。

(2)乌苏烷型：又称α-香树脂烷型或熊果烷型，与齐墩果酸的区别

是C-19和C-20各有一个甲基。

(3)羽扇豆烷型：E环为五元环，E环的19位有α-构型异丙基。

如羽扇豆醇、白桦醇、白桦酸等。

联想：喧哗(扇桦)

(二)甾体皂苷

1.螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类

皂苷元由27个碳组成，共有A、B、C、D、E和F六个环。其中

E和F以螺缩酮的形式连接。大多数在3位有羟

基。E、F环有三个不对称碳原子。

剑麻皂苷元=螺旋甾烷(联想，麻花是螺旋状的)

薯蓣皂苷元=异螺旋，(联想：鼠疫)

甾体皂苷一般不含羧基，呈中性，又称中性皂苷。

2、呋甾烷醇型：如蜘蛛抱蛋皂苷，其最大的特征是F环开环，均

为双糖链皂苷。

3.变形螺甾烷：燕麦皂苷B

二、理化性质

(一)性状：皂苷分子量大，不易结晶。多苦和辛辣味，对人体粘膜

有刺激性。皂苷多具有吸湿性。三萜皂

苷多显酸性，甾体皂苷多显中性。

(二)溶解性皂苷极性较大，可溶于水，甲乙醇，难溶于丙酮、乙

醚等有机溶剂，在含水正丁醇中溶解度

大，因此正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。皂苷有助溶性，可促进

其他成分在水中溶解。

(三)发泡性：皂苷能降低水的表面张力，故水溶液经强烈振摇能产

生持久性的泡沫，且不因加热而消失。

(四)溶血性：制备中药注射液时必须考察溶血性。

溶血作用强弱以溶血指数表示：皂苷与红细胞壁上胆固醇结合生

成不溶于水的分子复合物，破坏红细胞壁渗

透性而崩解。并非所有皂苷均有溶血性(人参总皂苷无溶血性)。

(五)熔点与旋光性：无明显熔点，多测得分解点。甾体皂苷及苷

元几乎都是左旋。

法等特殊的裂解方法。

(七)显色反应

1.Liebermann反应(联想：man=男人(心))

2.醋酐-浓硫酸反应(Liebermann-Burchard)

三萜皂苷——红或紫色甾体皂苷——蓝绿色

联想：心吃醋;强心苷和皂苷都可以有此反应。

3.三氯乙酸反应：三萜皂苷加热到100℃显色;

甾体皂苷加热到60℃显色。

4.三氯甲烷-浓硫酸反应

5.五氯化锑反应

6.香草醛-硫酸/高氯酸反应

三、含三萜皂苷类化合物的常用中药

(一)人参：以人参皂苷为指标性成分。

1.结构与分类

(1)人参皂苷二醇型(A型)

(2)人参皂苷三醇型(B型)

(3)齐墩果酸型(C型)(联想：C为一半果子)

A、B型皂苷元为四环三萜，C型皂苷元为五环三萜。

A、B型皂苷元为达玛烷型，A型皂苷元为20(S)-原人参二醇，B

型皂苷元为20(S)-原人参三醇。用无机

酸水解时C-20的构型易转化为R型。

人参皂苷Re为达玛烷型(联想：e=1，一马当先)

人参皂苷Ro