有机化学-6-立体化学.pdfVIP

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第六章立体化学

6.1异构体的分类

构造异构

同分异构

几何异构(顺反异构)

立体异构旋光异构(对映异构)

立体异构体:构造式相同,原子或基团在空间的排列不同。

6.2物质的旋光性

一、旋光性

光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。

在一个平面上振动的光,称

Nicol棱镜为平面偏振光,简称偏振光。

普通光

α

旋光性物质

偏振光旋转后的偏振光

旋光性:指能使偏振光发生偏转的性质,又称光学活性。

旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光活性物质。

右旋物质:能使偏振光的振动方向右旋的物质,右旋体(+)。

左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质,左旋体(-)。

旋光度:使偏振光旋转的角度。

•检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向)

光源

起偏镜

(尼科尔棱镜)

样品池

检偏镜

盛液管

(尼科尔棱镜)

二、比旋光度α

ta

a

lc.l

O

t:温度l:波长(常用钠光灯,5880A)

a:测定的旋光度c:浓度(g/ml)l:长度(dm)

•比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所

测得的旋光度。

•在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。

•“+”:右旋。“-”:左旋。

6.3手性和对映体

一、分子的手性和对映体

性左右手互为镜象

一个物体若与自身镜象不能重叠,

叫具有手性。

不能与镜象重叠的分子叫手性分子

而能重叠的叫非手性分子左手和右手不能重叠

②分子手性与旋光性的关系

凡是手性分子都具有旋光性;非手性分子没有旋光性.

③对映体:互为镜像,不能重叠的异构体做对映异构体

一个为右旋体,一个为左旋体

COOH不能重叠COOH

OHHHOH

H

CH3镜C

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