《药物化学》β-内酰胺类抗生素 试题答案.docVIP

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《药物化学》β-内酰胺类抗生素试题答案

一、单项选择题

1青霉素G化学结构中有3个手性碳原子，它们的立体构型是C

A.2R,5R,6R

B.2S,5S,6S

C.2S,5R,6R

D.2S,5S,6R

E.2S,5R,6S

2下列各药物中哪个属于碳青霉烯类抗生素B

A.舒巴坦

B.亚胺培南

C.克拉维酸

D.庆大霉素

3下列哪项与青霉素G性质不符C

A.易产生耐药性

B.易发生过敏反应

C.可以口服给药

D.对革兰阳性菌效果好

E.为天然抗生素

4下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂C

A.阿莫西林

B.阿米卡星

C.克拉维酸

D.多西环素

5青霉素G在酸性溶液中加热生成 E

A.青霉素G钠

B.青霉二酸钠盐

C.生成6-氨基青霉烷酸（6-APA）

D.发生分子重排生成青霉二酸

E.青霉醛和D-青霉胺

6下列几种说法中，何者不能正确叙述β-内酰胺类抗生素的结构及其性质E

A.青霉噻唑基是青霉素类过敏原的主要决定簇

B.青霉素类、头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用强度及特点

C.在青霉素类化合物的6位引入甲氧基对某些菌产生的β-内酰胺酶有高度稳定性

D.青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺

E.β-内酰胺酶抑制剂，通过抑制β-内酰胺酶而与β-内酰胺类抗生素产生协同作用其本身不具有抗菌活性

7引起青霉素过敏的主要原因是E

青霉素本身为过敏源

青霉素的水解物

青霉素与蛋白质反应物

青霉素的侧链部分结构所致

合成、生产过程中引入的杂质青霉噻唑等高聚物

8属于单环β-内酰胺类抗生素的药物是B

西司他丁

氨曲南

克拉维酸

亚胺培南

沙纳霉素

9对于青霉素，下列描述正确的是B

可以口服

易产生过敏

对革兰阴性菌效果较好

不易产生耐药性

属于人工合成抗菌药

10β-内酰胺类抗生素的作用机制是E

二氢叶酸合成酶抑制剂

二氢叶酸还原酶抑制剂

抑制细菌蛋白质的合成

抑制细菌细胞膜的通透性

阻止细菌细胞壁的合成

二、多项选择题

1、在水溶液中不稳定，放置后可发生，β-内酰胺开环，生成无抗菌活性聚合物的药物有AC

A.氨苄西林

B.头孢噻肟钠

C.阿莫西林

D.头孢哌酮钠

E.哌拉西林

2下列性质中哪些符合阿莫西林ABCDE

A.为广谱的半合成抗生素

B.口服吸收良好

C.对β-内酰胺酶不稳定

D.会发生降解反应

E.室温放置会发生分子间的聚合反应

3关于青霉素钠说法正确的是BC

在酸性介质中稳定

遇碱使β-内酰胺环破裂

溶于水而不溶于有机溶剂

具有氢化噻嗪环的结构

对革兰阳性菌、阴性菌效果都好

4下列药物中哪些是β-内酰胺酶抑制剂DE

头孢噻吩钠

头孢噻肟钠

哌拉西林

克拉维酸

舒巴坦

三、问答题

1半合成青霉素类抗生素的化学合成方法有几种？

答：酸酐法、DCC法、酰氯法、固定酶法

2青霉素过敏的原因有什么？

答：青霉素引起过敏反应的基本物质有两种：

外源性过敏物质，即在青霉素的生产过程中，由于青霉素的裂解生成一些青霉噻唑酸，与蛋白质结合形成抗原而致敏，这也是青霉素类抗生素在临床使用中常发生交叉过敏反应的原因。

内源性过敏物质，即青霉素的β-内酰胺环开环后，形成各种衍生物包括青霉噻唑蛋白、青霉噻唑多肽、青霉噻唑聚合物等，可以有二聚、三聚、四聚和五聚体，聚合程度越高，过敏反应越强。

3天然青霉素G有哪些缺点？试述半合成青霉素的结构改造方法。

答：天然青霉素G的缺点为对酸不稳定，不能口服，只能注射给药；抗菌谱比较狭窄，

对革兰氏阳性菌的效果好；细菌易对其产生耐药性；有严重的过敏性反应。

在青霉素的侧链上引入吸电子基团，阻止侧链羰基电子向β-内酰胺环的转移，增加了对

酸的稳定性，得到一系列耐酸青霉素。

在青霉素的侧链上引入较大体积的基团，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间

阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了青霉素分子与酶活性中心作用的适

应性，因此药物对酶的稳定性增加。

在青霉素的侧链上引入亲水性的基团（如氨基，羧基或磺酸基等），扩大了抗菌谱，不仅对革兰氏阳性