2024-2025高中化学知识讲解重点测试专题15　有机化学基础 （测）解析版.docx

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专题15有机化学基础

1．（2024·山东济南市高三模拟）化合物M是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：

已知：

Ⅰ.+

Ⅱ.

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。

(2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。

(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。

(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。

(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的、的结构有___种(不含立体异构)。

①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。

②1mol最多能与2molNaHCO3反应。

③核磁共振氢谱有6组吸收峰。

(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CH3MgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：___。

【答案】环己酮羟基、醚键取代反应+NaOH→+C2H5OH保护酚羟基不被氧化3

【分析】

A(C7H6O3)通过信息Ⅰ的反应生成，则A中存在两个酚羟基和一个醛基，A的结构式为：，X为；B通过信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构式为：，C和硫酸反应生成D，D和BrCH2COOC2H5发生取代反应生成E，E在碱溶液中发生水解反应生成F，F发生信息Ⅰ的反应生成M，以此解答。

【解析】

由分析可知，A的结构简式为：，X为，化学名称为环己酮；

(2)由分析可知，C为，官能团的名称为羟基、醚键；由D生成E的反应类型为取代反应；

(3)E在碱溶液中发生水解反应生成F，方程式为：+NaOH→+C2H5OH；

(4)酚羟基溶液被氧化，把酚羟基变成醛基再变回酚羟基可以保护酚羟基不被氧化；

(5)M的同分异构体中①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基，说明其中存在酚羟基；②1mol最多能与2molNaHCO3反应，说明其中含有两个羧基；③核磁共振氢谱有6组吸收峰，说明有6中环境的氢原子；满足上述条件的M的同分异构体为：、或，共有3种；

(6)丙酮通过信息Ⅱ反应将羰基转化为羟基生成，再通过消去反应生成，发生加聚反应生成聚异丁烯，故答案为：。

2．（2024·山东滨州市高三一模）辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一.辣椒素H的合成路线如图。

回答下列问题：

(1)B的键线式是_______，H中含氮官能团的名称是_______。

(2)中反应ⅰ的化学方程式是_______，反应类型是_______。

(3)F与G反应生成H时，另一产物为_______(填化学式)。

(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。

①能与反应，且1mol该物质能消耗；

②具有四取代苯结构；

③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有和-OH。

(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成环已基丙酸()的合成路线_______(其他试剂任选)。

【答案】酰胺基+2KOH2C2H5OH+取代(水解)反应4

【分析】

根据A的键线式及B分子式可知，A中羟基被溴原子取代生成B，则B的键线式为，B中溴被取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据E的结构简式知道D为，E中羟基被氯原子取代生成F，F和G发生取代反应生成H。据此解答。

【解析】

(1)B的键线式是，H中含氮官能团的名称是酰胺基。

(2)中反应ⅰ的化学方程式是+2KOH2C2H5OH+，反应类型是取代反应。

(3)F与G反应生成H时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。

(4)G的结构简式为，同分异构体中，同时符合下列条件①能与反应，且1mol该物质能消耗，说明含有两个酚羟基；②具有四取代苯结构；

③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有和-OH，所以结构简式有：，，，，共4种。

(5)以环己酮为原料合成2-环已基丙酸()的合成路线，根据A生成D路线可知，环己酮和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生取代反应生成溴环己烷，然后仿照B到C的过程发生取代反应、水解反应并酸化得到目标产物，合成路线为：。

3．（2024·福建龙岩市高三一模）硝苯地平H是一种治疗高血压的药物，其某种合成路线如下：

已知:++ROH

回答下列问题：

(1)H的含氧官能团名称为____________。

(2)反应①的反应类型为____________。

(3)D的结构简式为___________。

(4)下列试剂可用于鉴别B和E的是___________。

A．酸性高锰酸钾B．新制氢氧化铜