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《2024-2025学年高二化学同步精品学案(新人教版选择性必修2)》
第二章分子结构与性质
第三节第3课时溶解性手性
一.溶解性:影响溶解性的因素十分复杂,除了温度、压强等外,还有以下因素:
1.“相似相溶”规律
(1)分子的性质
【资料卡片】根据下列事实,解释不同物质在水中溶解度不同的原因。
①蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。
②为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水?
〔提示〕非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。
(2)分子的结构
【资料卡片】根据下列事实,解释不同物质在水中溶解度不同的原因。
乙醇、戊醇都是极性分子,乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度明显减小。
〔提示〕溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越大。
2.氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“好”或“差”)。
【资料卡片】气体的溶解度(气体的压强为1.01×105Pa,温度为293K,在100g水中的溶解度)
气体
溶解度
气体
溶解度
乙炔
0.117
氧气
0.0043
乙烯
0.0149
氯气
0.729
甲烷
0.0023
一氧化碳
0.0028
乙烷
0.0062
二氧化碳
0.169
氢气
0.00016
二氧化硫
11.28
氮气
0.0019
氨气
52.9
【思考讨论】对比上面表格中的数据,找出溶解度不能用上述规律解释的物质,分析影响物质溶解度的还有什么因素。
〔提示〕二氧化碳为非极性分子,在水中溶解度大于极性的一氧化碳;
氯气与氢气、氮气和氧气等都为非极性分子,在水中溶解度较大;
其它影响物质溶解度的因素:溶质与溶剂发生化学反应,增大溶质溶解度。
【深入思考】通过归纳上述影响溶解度的因素,分析为什么NH3极易溶于水?
〔提示〕NH3和H2O均是极性分子,极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中;
NH3与H2O之间形成分子间氢键;
NH3与H2O发生反应。
二.分子的手性
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子:具有手性异构体的分子。
【方法点拨】手性分子的判断
判断一种有机物是否存在手性异构体,可以看有机物分子中是否存在手性碳原子。若碳原子连有四个不同的原子或原子团,符合上述条件的碳原子叫作手性碳原子。包含两层含义:
(1)手性碳原子必须是饱和碳原子;
(2)饱和碳原子所连的原子或原子团必须不同。如eqR1—\o\ac(C,\s\up11(|),\s\up22(R2),\s\do11(|),\s\do22(R3))—R4,其中,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。
〔理解应用〕判断下列分子中是否含有手性碳原子,并用*在C原子上方把手性碳标记出来,如eq\o(C,\s\up9(),\s\up7(*))形式。
eq\o(CH3—CH2—\o\al(eq\o\ac(C,\s\up6(*))H,\s\do11(|),\s\do22(Cl))—CH2,)eq\o(CH3—\o\al(CH2—)\o\al(C=,\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2)eq\o(CH≡C—\o\al(eq\o\ac(C,\s\up6(*))H—,\s\do11(|),\s\do22(CH3))CHO)eq\o(CH3—\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(CH3))COOH)
3.手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。
(1)现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用,还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担,提高药物的专一性。
(2)手性合成:利用手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成,这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成是当代化学的热点之一,是21世纪化学研究的重要领域。
【预习检验】
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)SO2和HCl均易溶于水,原因之一是它们都是极性分子(√)
(2)I2在酒精中易溶,故可用酒精萃取碘水中的碘(×)
(3)
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