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8.1、芳香族硝基化合物
8.1.1、芳香族硝基化合物的结构
硝基化合物一般写为R-NO，Ar-NO，不能写成R-ONO（R-ONO表示硝
22
酸酯）。
OOO
==
O+
=
或RN或RN
RNRN
OO
OO
：
物理测试表明，两个N—O键键长相等，这说明硝基为p-π共轭体系（N原
子是以sp2杂化成键的）。
1.22nm
OOO
=
++
RNRNRN
OO=O
1.22nm
8.1.2、芳香族硝基化合物的性质
1、还原反应
硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其最终产物是伯胺。
FeorZn
NONH
22
HCl
若选用适当的还原剂，可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物，这些
中间产物又在一定的条件下互相转化。
NONONHOHNH
22
亚硝基苯N-羟基苯胺
(苯基羟胺)
2、硝基对苯环上其它基团的影响
硝基同苯环相连后，对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，
使苯环上的电子云密度大为降低，亲电取代反应变得困难，但硝基可使邻位基
·168·
团的反应活性（亲核取代）增加。
（1）、使卤苯易水解、氨解、烷基化。例如：
10%NaOH
ClOH
400℃32MPa
ClONaOH
NO2NaHCO3溶液NO2HNO2
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