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欧阳数创编
第一章：噁唑类化合物的合成
方法综述
时间：2021.03.02创作：欧阳数
1.引言：
含有两个杂原子且其中一个杂原子为N的五元环体系
叫唑,数目很多。根据杂原子在环中位置不同,有可分为1，
2唑和1，3唑。五元环中杂原子为N、O的化合物是噁唑
类化合物，其种类较多，有噁唑(1)、噁唑啉(2)、噁唑烷
(3)、噁唑酮、苯并噁唑(4)等。
噁唑类化合物是一类重要的杂环化合物，一些具有噁唑
环的化合物具有生物活性[1]。例如2氨基噁唑具有杀真
菌、抗菌、抗病毒作用[2]。同时它们在中间体、药物合成
中也具有广泛的用途[3，4，5]。分子结构中含有噁唑环的
聚苯并噁唑（5）是耐高温的高聚物[6]。
噁唑（1）是1，3位含有O、N原子的五元环,为有像
吡啶一样气味且易溶于水的液体，是非常稳定的化合物，
它在热的强酸中很稳定，不发生自身氧化反应，不参与任
何的正常的生物化学过程。其二氢和四氢杂环化合物叫做
噁唑啉或4,5－二氢唑啉（2）和噁唑烷或四氢噁唑啉
（3）。
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虽然噁唑环这个名称还是Hantzsch在1887[1]年确定
的，但一向没有人作过大量深入的研究，因为这个环系不
常见于天然产物中，而且制备也相当困难。直到青霉素的
出现，才推动了噁唑的研究。青霉素本身虽没有噁唑环，
但它最初是疑为是属于这个环系的。青霉素实际含有一个
噻唑环，而噁唑是噻唑的氧的类似物。因为青霉素是一个
很重要的药品，研究的范围也由噻唑推广到了噁唑。下面
我们就将噁唑类化合物的合成方法进行综述。
2.合成方法
噁唑类化合物可由提供N，O原子的化合物来合成。
2.1.Cornforth法合成噁唑环
1947年由Cornforth等人首次合成第一个含有噁唑
环的化合物[7]。其过程如下：
据此设计合成噁唑4羧酸乙酯的路线如下[7]。
2.2.碱催化酰氨基磺酰烯关环合成法
用3酰氨基2碘1苯磺酰烯在碱催化下关环可得到
噁唑化合物[8]。
2.3.由西佛碱氧化法合成
在温和的反应条件下，用二醋酸碘苯作氧化剂可以以
良好产率将西佛碱氧化生成2芳基5甲氧基噁唑化合物
[9]。
下表为相同合成反应所对应的反应物、生成物与产
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率：
表1
2.4用α酰胺基羰基化合物脱水环合合成
α酰胺基羰基化合物脱水环化是噁唑的重要合成方法。
2.4.1.RobinsonGabriel法合成
RobinsonGabriel[10]法是合成噁唑的一种典型方
法，将α酰胺基取代的酮由H2SO4或P2O5、SOCl2、
PCl5等脱水剂处理，环合而成噁唑环（α酰胺基取代的酮
经过酮肟还原、酰化来制备），通过示踪原子18O表明噁
唑中的氧来自酰胺基[11]。
O
ONHN
HCOCHCOCHPO
2325
NH
CHO2CHOHCHO
2525
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