有机教案(16杂环化合物) .pdfVIP

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教学内容：杂环化合物

教学目的：通过本章的讲授使学生掌握杂环化合物的结构和性质；

了解一些重要的单杂环化合物及衍生物。

教学重点：杂环化合物的结构和性质。

教学难点：杂环化合物的结构和性质。

教学方法：讲授

课时安排：2学时

本章要求：掌握杂环化合物的结构和性质；了解一些重要的单杂环

化合物及衍生物。

讲授内容：

第十六章杂环化合物

第一节杂环化合物的分类和命名

杂环化合物约占有机化合物的三分之一左右，是一大类有机化合物。广泛地存在于自

然界。例如，动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、色素、维生素，生物碱和核

酸的碱基、抗生素等都含有杂环，植物染料、不少合成药物及合成染料中也含有杂环．有

些杂环化合物还是良好的溶剂。

构成环的原子除Ｃ原子外还有其它原子，而且环具有芳香性（闭合共轭体系）和一定

稳定性，这种环状有机化合物叫杂环化合物．如：呋喃、吡啶、吡咯。某些含杂原子的环

状化合物．如：酸酐、内酯、环氧乙烷、邻苯二甲酰胺，习惯上不看作杂环化合物。根据

杂环结构，一般可将其分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环为五元环和六元环。

稠杂环常由苯与单杂环或者单杂环与单杂环并合而成。环中的杂原子可以是一个、两个或

多个，而且可以是相同的，也可以是不相同的。如单杂环有呋喃、吡啶、吡咯等。稠杂环

化合物有喹啉、吲哚、咪唑、苯并呋喃等。

译音命名法：

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⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环，环可作为母体和取代基：

⑵环的编号从杂原子开始：

含多个杂原子的杂环，按O,S,N的次序编号：

⑶几种常见稠杂环：

⑷氨基和羟基一般不作为母体命名：

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第二节单杂环化合物的性质

芳杂环结构特点：

①五元杂环：富π电子环系，比苯环更易发生亲电取代；

②六元杂环：缺π电子环系，比苯环更稳定。

一、物理性质（自学）

二、化学性质：

1.亲电取代反应:

吡咯、呋喃反应用特殊试剂：

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重氮盐进攻高度活化的芳环，得到偶氮化合物。

噻吩可与浓酸作用：

吡啶亲电取代反应与硝基苯相似：

完成下列化学反应方程式：

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吡啶化学活泼性比苯环小，不发生付-克烃基化和酰化反应。

2.加成反应：

⑴催化加氢：

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⑵呋喃的1,4-加成反应（D-A反应）：

3.含氮杂环的酸碱性：

吡咯：富π电子环系，Lewis碱；

吡咯弱酸性：

HOCHOHi-pr-OH吡咯

225

pka15.715.9~1816.5

吡啶：弱碱，与强酸生成盐：

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练习：

用化学方法鉴别：3）苯和吡啶；4）吡啶和六氢吡啶。

4.氧化反应：

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吡啶环比苯环更稳定，支链氧化成甲酸

5.吡啶的亲核取代：

吡啶：缺π电子环系，一般发生在α－位

第三节生物碱

大多数生物碱（alkaloids）含有含氮杂环，是一类天然的含氮化合物，存在于生物体内，

对人和动物有强烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中，许多是极有价值的药物，

可以根据它来合成许多类似的化合物，寻找新的、更有效的药物。此外，研究生物碱的结

构时往往发现新的杂环体系，因而促进了杂环化合物化学的发展。我国采用植物药品治病

已有数千年的历史，积累了丰富的经验，许多中药具有特殊的疗效，而许多中药的有效成

分就是生物碱。大多数生物碱难溶于水，易溶于有机溶剂，其无机酸盐易溶于水，这用于

生物碱的提取。生物碱试剂：在中性或酸性溶液中同生物碱反应产生沉淀或发生现色反应

当一类试剂，用作生物碱的鉴定。

第四节重要的杂环衍生物

1.α-呋喃