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第十二章杂环化合物

一、定义和分类

分子中含有由碳原子和其它原子共同组成的环的化合物称为杂环化合物。杂环

中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N、O、S等。象环醚、内酯、环酐及

内酰胺等似乎也应属于杂环化合物。但是，由于这些环状化合物容易开环形成脂肪

族化合物，其性质又与相应的脂肪族化合物类似，因此，一般不放在杂环化合物中

讨论。本章讨论的是环系比较稳定，并且在性质上具有一定芳香性的杂环化合物。

根据环数的多少分为单杂环和多杂环；单杂环又可根据成环原子数的多少分为

五元杂环及六元杂环等；多杂环稠杂环、桥杂环及螺杂环，其中以稠杂环较为常见。

二、命名

杂环化合物的名称包括杂环母体及环上取代基两部分。杂环母环的命名有音译

法和系统命名法2种。

音译法：是用外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母环的名称。如呋喃等。

系统命名法：是把杂环看作杂原子转换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应

的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某（杂）某”。如吡啶称为

氮（杂）苯，喹啉称为1-氮（杂）萘。

杂环母环的编号规则

（1）含1个杂原子的杂环，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原

子开始用希腊字母编号。

（2）如有几个不同的杂原子时，则按O、S、-NH-、-N=的先后顺序编号，并

使杂原子的编号尽可能小。

（3）有些稠杂环母环有特定的名称和编号原则。

杂环的命名如下：CH

3N

NOCHCH

N265S3

H

N

2-硝基吡咯4-甲基吡啶2-甲基-5-苯基噻唑

α-硝基吡咯γ-甲基吡啶

CHN

3

SH

ClNN

NCH3CH3

OH

3-甲基-8-羟基喹啉1-甲基-7-氯异喹啉1-甲基-2-巯基咪唑

CONH

CHOSOH2

OS3

N

2-呋喃甲醛（糠醛）2-噻吩磺酸3-吡啶甲酰胺

α-呋喃甲醛α-噻吩磺酸β-吡啶甲酰胺

三、五元杂环化合物

（一）吡咯、呋喃和噻吩

1、结构与芳香性

2

吡咯环的4个碳原子和1个氮原子都以SP杂化轨道成键。环上各原子以σ键

相连成平面环状结构。氮原子的P轨道（有2个电子）与各碳原子的4个P轨