2025版高考化学二轮复习 课下巩固检测练38.docx

[课下巩固检测练(三十八)]有机推断与合成

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(每小题10分)

1．(2024·天津模拟预测)有机物(H)有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用，其合成路线如图(部分反应条件及产物已略)：

(1)A的名称为____________。

(2)D中官能团的名称为____________。

(3)②的反应类型是____________。

(4)K是B的芳香族同分异构体(含苯环)，满足下列条件的K有____________种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为____________。

①可水解；

②可与新制Cu(OH)2反应；

③1molK最多消耗2molNaOH。

(5)可用银氨溶液检验C中的特征官能团，写出该反应的化学方程式：

_______________________________________________________________

_______________________________________________________________。

(6)下列关于E的说法正确的是________。

A．难溶于水

B．可使酸性KMnO4溶液褪色

C．1molE最多与1molH2加成

D．不能与金属钠反应

(7)参照H的合成路线图，写出以和CH3OH为原料制备的合成路线：_________________________________________________________(无机试剂任选)。

解析：A发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生加成、消去反应生成E，E发生加成(还原)反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生中和反应生成H。

(4)B的芳香族同分异构体K满足下列条件：①可水解，说明含有酯基或肽键；②可与新制Cu(OH)2反应，说明含有醛基；③1molK最多消耗2molNaOH，另一个官能团可能是酚羟基。如果取代基是HCOO—和—NH2，有邻、间、对3种结构；如果取代基是HCONH—和—OH，有邻、间、对3种结构；所以K有6种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的K的结构简式为。

(6)E中含有亲水基和憎水基，但憎水基基团多于亲水基，所以E难溶于水，A正确；E中含有醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；1molE最多与4molH2加成，C错误；E中醇羟基能与金属钠反应，D错误。

答案：(1)甲苯(2)羟基、氨基(3)氧化反应

(4)6

(5)

(6)AB

(7)

2．(2024·陕西铜川模拟)甲苯是重要的化工原料，可合成许多重要的化工产品，其中用于合成M与高分子化合物E的流程如下图所示。

回答下列问题：

(1)M的名称为____________，甲苯→A的反应类型为____________。

(2)D中官能团的名称为__________________，B的结构简式为____________。

(3)甲苯→G有两种途径：①先与H2加成后在Cl2、光照条件下取代；②_________________________________(答出反应类型与相应试剂)，两种方案中所得产物纯度较高的是________；G→M的反应条件为_______________________。

(4)C→D的化学方程式为____________________________________________。

(5)A有许多芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有____________种，写出核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式：____________。

①遇FeCl3溶液能发生显色反应；

②分子中只有一个环状结构。

解析：由E的结构简式及D、E分子组成可推出D为，D是C与甲醇发生酯化反应得到，故C为，B在浓硫酸存在下加热脱水得C，B为，结合反应信息和A的分子式知A为；由G的结构可知，一种反应途径为甲苯与氢气加成得F，F为，F与氯气发生取代得G，G发生消去得M。

(1)沿逆时针对M环上碳原子进行编号，—CH3位置数较小，故名称为3-甲基-1-环己烯；甲苯→A过程中，苯环上的—H被CH3CO—取代，属于取代反应。

(3)途径①是先与H2加成得到甲基环己烷，然后再与卤素单质发生取代反应得到G；途径②中，甲苯先在FeX3存在下与卤素单质(X2)发生取代反应得到邻卤甲苯，然后在Ni催化下、与H2在加热条件下发生加成反应得到G；由于环烷烃与卤素单质的取代反应易得到多种卤代烃的混合物，而甲苯与卤素单质的取代反应得到的产物较