2025年高考化学二轮专题复习课件 大题研究(四) 有机合成与推断综合题.pptx

大题研究(四)有机合成与推断综合题;;01.研真题·明确考向;【真题】(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)。;回答下列问题。

(1)化合物A在核磁共振氢谱上有________组吸收峰；

(2)化合物D中含氧官能团的名称为________、________；

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是

___________________________________________________；;(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为________(填标号)；

(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为

;(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。;解析：(1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；

(2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为醛??、醚键；

(3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；

(4)F3COOH中F的电负性很强，—CF3为吸电子基团，使得—OOCH中C—O键更易断裂，水解反应更易进行，H3COOH中—CH3是斥电子集团，使得—OOCH中C—O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②；;(5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被—CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到

，发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为；;;【高考动向】

本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。;02.固主干·夯实必备;主干知识

1.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系;(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子种类可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。;?;?;(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

(5)苯环上的硝基被还原：

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：

;;

(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：;?;03.题型练·提升考能;再练真题

1．(2024·安徽卷，18节选)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)。;已知：;

(3)H的结构简式为____________________。

(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。

a．CH3CH2OCH2CH3b．CH3OCH2CH2OH

c．d．;2．(2024·湖北卷，19节选)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：;回答下列问题：

(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为________________________。

(2)C在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。

a．涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃

(3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。

a．A→Bb．B→Cc．E→F

(4)写出C→D的化学方程式______________________。;解析：有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为