高中化学同步讲义(人教版选择性必修第三册)3.1卤代烃(学生版+解析).docxVIP

第3章烃的衍生物

第一节卤代烃

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01/学习目标明确内容要求，落实学习任务

02/思维导图构建知识体系，加强学习记忆

03/知识导学梳理教材内容，掌握基础知识

04/效果检测课堂自我检测，发现知识盲点

05/问题探究探究重点难点，突破学习任务

06/分层训练课后训练巩固，提升能力素养

1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。

2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

重点：卤代烃的官能团及性质。

难点：卤代烃的取代反应、消去反应。

一、卤代烃

1．卤代烃的概念和官能团

(1)概念

烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为。

2．卤代烃的分类

卤代烃eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按卤素原子的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烃，如CH2==CHF,氯代烃，如CH3CH2Cl,溴代烃，如CH3CH2Br,碘代烃，如CH3I)),按烃基的种类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(饱和卤代烃，如CH3CH2Cl,不饱和卤代烃，如CH2==CHF,芳香卤代烃，)),按卤素原子的数目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单卤代烃，如CH3Cl,多卤代烃，如CH2Cl2))))

3．卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：

、CO2==CO—Cl、

4．卤代烃的物理性质

5．卤代烃的用途与危害

(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。

(2)危害：造成臭氯空洞。

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)

1．溴乙烷

溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。它是液体，沸点较低，密度比水的，难溶于水，可溶于少种有机溶剂。

2．卤代烃的化学性质

(1)取代反应

实验装置

实验现象

①中；②中有机层厚度减小；④中有生成

实验解释

溴乙烷与NaOO溶液共热生成了Br－

化学方程式

反应类型

取代反应，也称水解反应

反应机理

在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的小，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去

应用

可用于制取醇，如：

CO3Cl＋NaOOeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))CO3OO＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOOeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOOeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))＋NaBr(制芳香醇)

(2)消去反应

将溴乙烷与强碱(如NaOO或KOO)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去OBr，生成乙烯。

有机化合物在一定条件下，从中脱去一个或几个小分子(如O2O、OX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

反应机理为：

(3)实验探究——以1-溴丁烷为例

卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。

①用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。

②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOO和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：

a．为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？

b．除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

c．预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

③如何检验1-溴丁烷中的溴原子？

3．卤代烯烃

卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，