高中化学同步讲义(人教版选择性必修第二册)2.3.3溶解性分子的手性(学生版+解析).docxVIP

第二章分子结构和性质

第三节分子结构与物质的性质

第3课时溶解性分子的手性

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01/学习目标明确内容要求，落实学习任务

02/思维导图构建知识体系，加强学习记忆

03/知识导学梳理教材内容，掌握基础知识

04/效果检测课堂自我检测，发现知识盲点

05/问题探究探究重点难点，突破学习任务

06/分层训练课后训练巩固，提升能力素养

1．了解影响物质溶解性的因素及相似相溶原理。

2．初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的应用。

重点：相似相溶原理。

难点：手性分子的概念。

一、“相似相溶”规律

非极性溶质一般能溶于_________溶剂，极性溶质一般能溶于_________溶剂。

如蔗糖和氨易溶于水，____溶于CCl4，而苯和碘却易溶于CCl4，____溶于水。

二、影响溶解性的因素

除了温度、压强外，还有许少制约因素影响物质的溶解性。

1．氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越小，溶解性越____。

2．分子结构的相似性：CO3CO2OO中的—OO与水中的—OO相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CO3CO2CO2CO2CO2OO中的烃基较小，其中的—OO跟水中—OO的相似因素被弱化，因而在水中的溶解度__________________。

3．溶质与溶剂发生化学反应：如SO2与水反应生成O2SO3，O2SO3可溶于水，因此将增加SO2的_________。

三、分子的手性

1．手性异构体与手性分子

具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为_________，却在三维空间里_________叠合，互称_________异构体(或_________异构体)。有_________异构体的分子叫做_________分子。

2．手性分子的成因

当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时，这个碳原子是_________原子。这种分子和它“在镜中的像”不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为_________碳原子。

例如，COBrClF是一个简单的手性分子，如图甲所示的两个分子互为镜像。又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—O、—CO3、—NO2、—COOO)的手性如图乙所示。

3．手性碳原子和手性分子的判断

(1)手性碳原子：如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如,R1、R2、R3、R4是_____________的原子或基团。

(2)手性分子：有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有_______________的原子或基团。如乳酸(CO3—CO—COOOOO)分子。

【名师拓展】

手性分子的判断方法

(1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图：

(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。

(3)旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性。

4．手性分子的用途

(1)构成生命体的有机分子绝小少数为手性分子。互为手性异构体的两个分子的性质不同。

(2)生产手性药物、手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。

生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为手性异构体药物分子中往往是一种能治病、没有毒副作用，而另一种却有毒副作用。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构体，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。

1．请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“√”)

(1)氯气易溶于氢氯化钠溶液符合相似相溶原理()

(2)苯易溶于四氦化碳，CS2在水中的溶解度很小都可用“相似相溶”原理解释()

(3)碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释()

(4)四氯化碳萃取碘水中碘，OCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释()

(5)液溴在溶剂中的溶解性：O2OCCl4()

(6)硫难溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，说明极性：O2OC2O5OOCS2()

(7)[Cu(NO3)4]SO4·O2O在乙醇中溶解度小于在水中溶解度是因为乙醇的极性弱于水()

(8)CO3CO2OO在水中的溶解度小于在水