《有机化学》第三章 烯烃、炔烃和二烯烃.pdfVIP

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课程名称有机化学C计划学时64

第三章烯烃、炔烃和二烯烃（第一次课）

授课章节

§1-1烯烃和炔烃

教学目的和要求：

1.了解烯烃和炔烃的结构

2.掌握烯烃和炔烃的IUPAC命名法，重点掌握烯烃顺反异构的E-Z标记

3.了解烯烃和炔烃的物理性质

教学基本内容：

一、烯烃和炔烃的结构

二、烯烃和炔烃的异构现象和命名

三、烯烃和炔烃的物理性质

四、烯烃和炔烃的化学性质（一）加成反应

教学重点和难点：

重点：烯烃和炔烃的命名

难点：烯烃顺反异构的E-Z标记

授课方式、方法和手段：

以讲授为主；教具-球棒模型

作业与思考题：

1.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:

(A)环丙烷(C)环戊烷(B)环丁烷(D)环己烷

2.画出顺-和反-1-乙基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。

3.某化合物A,分子式为CH,能使Br-CCl溶液褪色,但不能使KMnO-HO溶液褪色,

482442

加HBr生成B,B也可从A的同分异构体C加HBr得到。但C能使Br-CCl和

24

KMnO-HO两溶液褪色,试推测A,B,C的构造式。

42

1

第三章烯烃、炔烃和二烯烃

第一节烯烃和炔烃

单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称

烯烃.通式为CH。炔烃是含有（triplebond)的不饱和

n2n

开链烃。炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通

式CnH。

2n-2

一、烯烃和炔烃的结构

乙烯是最简单的烯烃,乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯

和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。

（一）乙烯的结构

分子式为CH,构造式HC=CH,含有一个双键C=C,是

2422

由一个σ键和一个π键构成。现代物理方法证明,乙烯分子

的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.

杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨

道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2

0

轨道对称轴在同一平面上,彼此成120角.此外,还剩下一个

2

2p轨道,它的对称轴垂直于sp轨道所在的平面。

乙烯：

C-Cσ键

4C-Hσ键

2

在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成

2

一个C-Cσ键，又各以两个sp轨道和四个氢原子的1s轨道

重叠，形成四