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第二章分子结构和性质
第三节分子结构与物质的性质
第3课时溶解性分子的手性
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01/学习目标明确内容要求,落实学习任务
02/思维导图构建知识体系,加强学习记忆
03/知识导学梳理教材内容,掌握基础知识
04/效果检测课堂自我检测,发现知识盲点
05/问题探究探究重点难点,突破学习任务
06/分层训练课后训练巩固,提升能力素养
1.了解影响物质溶解性的因素及相似相溶原理。
2.初步认识分子的手性,了解手性分子在药物研究中的应用。
重点:相似相溶原理。
难点:手性分子的概念。
一、“相似相溶”规律
非极性溶质一般能溶于_________溶剂,极性溶质一般能溶于_________溶剂。
如蔗糖和氨易溶于水,____溶于CCl,而苯和碘却易溶于CCl,____溶于水。
44
二、影响溶解性的因素
除了温度、压强外,还有许多制约因素影响物质的溶解性。
1.氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越____。
2.分子结构的相似性:CHCHOH中的—OH与水中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶;而戊醇
32
CHCHCHCHCHOH中的烃基较大,其中的—OH跟水中—OH的相似因素被弱化,因而在水中的溶解度
32222
__________________。
3.溶质与溶剂发生化学反应:如SO与水反应生成HSO,HSO可溶于水,因此将增加SO的_________。
223232
三、分子的手性
1.手性异构体与手性分子
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为_________,却在三维空间里
_________叠合,互称_________异构体(或_________异构体)。有_________异构体的分子叫做_________分
子。
2.手性分子的成因
当4个不同的原子或基团连接在同一个碳原子上时,这个碳原子是_________原子。这种分子和它“在
镜中的像”不能重叠,因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为_________碳原子。
例如,CHBrClF是一个简单的手性分子,如图甲所示的两个分子互为镜像。又如,丙氨酸分子(手性碳
原子上连接—H、—CH、—NH、—COOH)的手性如图乙所示。
32
3.手性碳原子和手性分子的判断
(1)手性碳原子:如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同,那么该碳原子为手性碳原子,用
*C来表示。如,R、R、R、R是_____________的原子或基团。
1234
(2)手性分子:有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。所以,判断一种有机物是否为手
性分子,就看其含有的碳原子是否连有_______________的原子或基团。如乳酸(CH—CH—COOHOH)分子。
3
【名师拓展】
手性分子的判断方法
(1)观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:
(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具
有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
(3)旋光性指的是当平面偏振光通过手性化合物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种能使
偏振面旋转的性能称为旋光性。
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