对氨基苯磺酰胺的制备.pdfVIP

授课题目对氨基苯磺酰胺的制备Preparationofsulfanilamide授课类型实验课首

次授课时间年月日学时8教学目标1、学习对氨基苯磺酰胺的制备方法。2、

通过对氨基苯磺酰胺的制备掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解。3、熟悉使

用有害气体吸收装置和巩固回流、脱色、重结晶与过滤操作。重点与难点⑴由对

乙酰氨基苯磺酰氯氨解、水解制备对氨基苯磺酰胺的原理和方法⑵各步操作要点。

教学手段与方法指导练习法教学过程包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部

分具体内容、时间分配等本实验的起始原料用上节课制备的乙酰苯胺。一、实验

目的教学目标二、实验原理见乙酰苯胺的制备一节三、试剂及主要试剂的物理常

数乙酰苯胺5g0.037mol自制氯磺酸22.5g12.5mL0.19mold1.77浓氨水3.5mL28d0.9

浓盐酸碳酸钠对氨基苯磺酰胺sulfanilamide分子量172.21熔点163-164℃。白色针状

结晶。易溶于沸水、丙酮及乙醇难溶于乙醚及氯仿。四、实验步骤1.对氨基苯磺

酰胺①在100mL干燥的锥形瓶中放置5g干燥的乙酰苯胺先在石棉网上加热熔化然

后冷却熔化物使凝结成块。瓶壁上若有水气凝结应用干净的滤纸吸去。②将锥形

瓶置于冰浴中冷却后迅速倒入12.5mL氯磺酸并迅速吸收氯化氢。若反应过于剧烈可

用冰水浴冷却。③反应缓和后旋摇锥形瓶使固体全溶温水浴加热10min使反应完

全。④冰浴中充分冷却后把反应混合液慢慢倒入盛有75克碎冰的烧杯中同时在通

风橱中用力搅拌。此时对氨基苯磺酰氯成白色或粉红色块状沉淀析出。⑤粉碎固

体块状物抽滤用少量冷水洗涤、压干立即进行下面反应。2.对乙酰氨基苯磺酰胺

①在通风橱中将上述产物慢慢加入17.5mL浓氨水并不断搅拌。放热产生白色糊状

物。加完氨水后继续搅拌10min使反应完全。②加入10mL水小火加热10min并不

断搅拌以除去多余的氨。得到的混合物直接进行下一步的合成。3.对氨基苯磺酰

胺磺胺①上述反应物放入圆底烧瓶中加入3.5mL浓盐酸小火加热回流0.5h。②冷

却得一几乎澄清的溶液将溶液转移至大烧杯中在搅拌下小心加入碳酸钠至碱性约

4g。若冷却后有固体析出应继续加热或补加酸使反应完全。若溶液呈黄色需加入少

量活性碳煮沸10min过滤后对滤液进行中和。③冷却抽滤冷水洗涤粗产品压干。

④将粗产品重结晶、抽滤。⑤计算产率。五、实验装置图吸收氯化氢装置图六、

注意事项1、氯磺酸对衣服和皮肤的腐蚀很强暴露在空气中冒出大量卤化氢气体与

水发生猛烈的放热反应甚至爆炸故取用时应小心。反应的仪器和药品应干燥。2、

吸收卤化氢时要避免引起倒吸。3.乙酰苯胺的氯磺化反应需要避免局部过热这是

做好本实验的关键。因为在局部过热情况下可能会形成乙酰氨基的邻、对位都被取

代的产物。4、用碳酸钠中和滤液中的盐酸时有二氧化碳伴生故应控制加热速度并

不断搅拌使其溢出。5、磺胺是一两性化合物在过量的碱溶液中也已变成盐类而溶

解。故中和必须仔细进行以免降低产量。6、对乙酰氨基苯磺酰胺在稀酸中水解成

磺胺后者又与过量的盐酸形成水溶性的盐酸盐所以水解完成后反应液冷却时应无结

晶析出。由于水解前溶液中氨的含量不同加3.5mL盐酸有时不够因此在回流至固体

全部消失前应测一下溶液的酸碱性若酸性不够应补加盐酸继续回流一段时间。思考

题、讨论题、作业1、为什么苯胺要乙酰化后再氯磺化直接氯磺化行吗答不能直接

氯磺化因为1氯磺酸为强氧化性酸直接氯磺化会使氨基被氧化2在强酸存在下氨基会

质子化从而由邻、对位定位基变成间位定位基得不到对位产物。2、如何理解对氨

基苯磺酰胺是两性物质试用反应式表示磺胺及稀酸和稀碱的作用。答反应式如下

3、为什么在氯磺化反应完成以后处理反应混合物时必须移到通风橱中且在充分搅拌

下缓缓倒入碎冰中若在未倒完前冰就熔化了完了是否应补加冰块为什么教学后记

_SO2NH2OHH-__SO2NH2_H3NH2NHNaOHH2N_SO2NH_Na授课题目甲基橙的

制备Preparationofmethylorange授课类型实验课首次授课时间年月日学时

4教学目标1.通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。2.巩固

盐析和重结晶的原理和操作。重点与难点1.重氮化反应和偶合反应的实验操作。

2.重结晶的原理和操作。教学手段与方法教学过程包括授课思路、过程设计、讲