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士不可以不弘毅，任重而道远。仁以为己任，不亦重乎?死而后已，不亦远乎?——《论语》

实验七乙酰苯胺的制备及纯化（06,11，19）

一、实验目的

1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。

2.学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。

二、实验原理

1．乙酰苯胺的制备

胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中

通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；

同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第

Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙

酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。

苯胺（CHNH）与乙酰基化试剂如冰HAc、(CHCO)O、CHCOCl等反应可制得乙

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酰苯胺。苯胺与CHCOCl反应速度最快，(CHCO)O次之，冰HAc最慢。但冰HAc价格

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便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。其反应方程式为：

O

NH+CHCOOHNHCCH+HO

32

23

本反应为可逆反应，在实验中采用冰HAc过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完

全反应，提高反应产率。

2．重结晶：

固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利用

溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质

全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯的目的。一般，重结晶只能纯

化杂质含量约5%的化合物。

对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤：

1）选择适宜的溶剂

（

（2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液

（3）乘热过滤除去不溶性杂质

（4）抽滤

（5）结晶的洗涤和干燥

三、实验用品

1．仪器

1

士不可以不弘毅，任重而道远。仁以为己任，不亦重乎?死而后已，不亦远乎?——《论语》

锥形瓶（25mL）韦式分馏柱温度计（150℃）抽滤瓶布氏漏斗

量筒热水漏斗接液管烧杯表面皿

2．药品

CHNH冰HAcZn粉活性碳

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四、物理常数

化合物名性比重熔点沸点折光溶解度

分子量

称状(d)(℃)(℃)率(ｎ)水乙醇乙醚

无色

苯胺93．131．0217-5。89184．41．586