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吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》

有机合成方法研究进展

一、前言

1.有机合成是有机化学中最富活力的领域

有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。

有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的领域。

资料：

*1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、染料、高分子

化合物等）。其中大部分都是有机合成的产物。

*许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。

有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源：

*生命科学:生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等

*医药学:药物，药理、病理分析试剂等

*农业:农药、农用化学品等

*石油:石油化工产品等

*材料科学:高分子化合物，功能材料等

*食品:食品添加剂等

*日用化工:染料，涂料，化装品等

有机合成是推动有机化学发展的永恒动力：

人类文明发展对新结构、新功能、新用途的有机化合物永恒的需求。

有机化学家在解决有机合成问题过程中，全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理论，合成

方法，分离纯化方法，结构鉴定方法等。

具有重要功能的复杂有机分子，如生物大分子、天然有机化合物、药物、染料、材料、特殊有机

试剂、精细有机化学产品以及其它功能有机化合物的合成需要；结构与功能关系研究需要等是有机合成方

法研究的基本动力。

例如：

*手性纯氨基酸的合成不对称合成法

*多肽合成固相合成法

*大规模药效筛选组合化学法

*特殊结构化合物合成、零污染合成生物有机合成法（酶法和基因工程法）

2.有机合成发展历史

吾日三省乎吾身。为人谋而不忠乎?与朋友交而不信乎?传不习乎?——《论语》

（1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。开始了近代有机化学以及有机合成的历史。

（2）1917年，Robinson合成了托品酮。开创了系统的有机结构理论、合成方法、反应机制和结构鉴定等

的研究。并第一次开设了有机合成课程。

（3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。

（4）20世纪50-70年代，Woodward合成了利血平，胆甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等，

将有机合成发展到前所未有的水平。

（5）20世纪60年代，Merrifield发展了固相合成技术。

（6）20世纪70年代，Corey发展了手性合成理论和方法。

（7）1989年，Kishi合成了海葵毒素（分子式：C129H223N3O54,分子量2680，64个手性中心，7个骨架

内双键），被称为是世纪工程。

（8）20世纪90年代，发展了组合化学合成理论和技术。

二、有机合成方法研究进展

1．合成策略及理论

（1）逐步合成法（Stepwiseelongation）和片段组合法(Fragmentcondensation)

合成一个复杂的大分子化合物，可以采用两种合成途径：

a.从起始原料开始一步一步进行合成的逐步合成法;

b.先合成若干片段，最后将各个片段连接成目标分子的片段组合法。

*在实际的合成中，采用何种策略，则需要进行具体的分析。

（2）拆分法(Disconnectionapproach