有机合成绪论.pptVIP

有机合成化学;第1章绪论;1.1、有机化学与有机合成;有机合成化学的定义;1.2有机合成开展历史;1856年得到色泽能与天然染料茵红和靛蓝媲美的苯胺紫。;〔2〕1917年，Robinson合成了托品酮。开创了系统

的有机合成方法，反响机制和化学结构关系等

的研究。并第一次开设了有机合成课程。;图1-1Woodward和维生素B12;〔5〕20世纪60年代，Merrifield开展了固相合成

技术。;C129H223N3O54,

分子量2680，

64个手性中心，

可能的异构体是271;;有结构兴趣的非天然产物的合成;绿色植物中的光合作用催化剂―叶绿素;动物血液中输送氧和二氧化碳的载体―血红素;叶绿素和血红素经酸处理，把分子中的金属镁和铁除去，都得到一类叫卟啉环系的化合物，即四个吡咯环系通过四个－CH=基相连而成的共轭体系，这个环叫卟吩。;牛胰岛素的合成;1.3有机合成化学的任务;1.3有机合成化学的任务;1.3有机合成化学的任务;1.3有机合成化学的任务;1.3有机合成化学的任务;1.4有机合成反响和方法学;1.4有机合成反响和方法学;1.4有机合成反响和方法学;1.4有机合成反响和方法学;1.4有机合成反响和方法学;“有机合成新反响和新方法的研究一直是有机化学研究的重要内容。我国的有机化学研究与国际水平相比，新反响和新方法的研究不多，我国自己发现的新反响或重大改进型的反响那么更少。”;有机合成方法学;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;1.5有机合成反响中的重要问题;立体选择性;1.6有机合成化学的研究方法;查阅文献与有机合成有关常用数据库：

*现有化学品数据库

*有机化学反响数据库

*合成方法和转化数据库

*合成方法参考文献库

*保护基团数据库

*杂环合成数据库;有机合成是有机化学中永不枯竭的研究

有机合成是有机化学中最富活力的领域;;Chemistsworkinginthisareacanbethoughtofasarchitectscombiningindividualcovalentlybondedmolecularbuildingblocks,designedtobeheldtogetherbyintermolecularforces(supramolecularglue),inordertocreatefunctionalarchitectures(Fig.1.1).;超分子化学是一门高度交叉的学科，它涵盖了比分子本身复杂得多的化学物种的化学、物理和生物学特征，并通过分子间(非共价)键合作用聚集、组织在一起，可以说是共价键分子化学的一次升华、一次质的超越，被称为“超越分子概念的化学”。;Willstatter合成环辛四烯

;化学家Corey;4、有机合成方法研究进展

合成策略及理论

〔1〕逐步合成法〔Stepwiseelongation〕和片段组合法(Fragmentcondensation)

合成一个复杂的大分子化合物，可以采用两种合成途径：;;两种多肽合成策略比较

〔合成一个多肽a-b-c-d-e-f-g-h)

肽链逐渐增长法片断组合法

g?ha?bc?de?fg?h

f?g?ha?b?c?de?f?g?h

e?f?g?ha?b?c?d?e?f?g?h

d?e?f?g?h

c?d?e?f?g?h

b?c?d?e?f?g?h

a?b?c?d?e?f?g?h

产率:a7(a8-1)a3=alog28

〔８为多肽中氨基酸残基数目〕;比较两种合成策略的优缺点：

对于合成分子量不大的多肽，两种方法都可以采用。但是如果要合成分子量大的多肽，那么一般应采用片断组合法。例如，合成含有32个氨基酸残基的多