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先天下之忧而忧，后天下之乐而乐。——范仲淹
新疆师范大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)
一、有机化学机理题
1．
释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者之比为1：6(假如只有反式消除机理)。
CHClHCH
3
3
ClHHCH-HCl
3
HH
HCHHHCH
CH33
3
A
CHClHCH
3
3
ClHHCH-HCl
3
HH
HCHHCH
CH3H3
3
B
以构象A消除，得到反-2-丁烯；
以构象B消除，得到顺-2-丁烯。
A构象只有两个大基团相邻，B构象有三个大基团相邻，反应底物以A构象存在几率大得
多，所以主要得到反-2-丁烯。此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。
2．顺-和反-4-溴-1-叔丁基环己烷进行消除反应，何者更快一点，为什么？
顺-和反-2-溴-1-甲基环己烷呢？
解先说产物。卤代环己烷消除要满足反式消除条件，在此前提下如有两种可能（如顺-1-
甲基-2-溴环己烷的消除）以得到稳定烯烃（Zaytseff烯烃）为主。
Br
-HBr
H
CHCH
33
Br
-HBr+CH
CHCH33
H3
H(主)(次)
再说本题的难易程度。反-1-甲基-2-溴环己烷比顺-1-甲基-2-溴环己烷难消除，因反式消除
所需构象两个大基团都在a键。反-1-叔丁基-4-溴环己烷，叔丁基体积特别大，更难在a
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