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臣心一片磁针石，不指南方不肯休。——文天祥
有机化学机理题期末考试试卷(含答案)
一、有机化学机理题
1．指出化合物1反式消除HBr或DBr后得到的2-丁烯产物的结构。
为什么2同样反应主要得到消除HBr的产物？
CHCH
33
HBr+CHONa-HBr?+?HBr+CHONa-HBr
HD25或-DBrDH25
CHCH
33
12
解：
2消除溴化氘时，所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大，所需能量比消除溴化氢
大，得到产物又是不稳定的顺式烯烃，所以主要得到消除溴化氢产物。1消除溴化氘、溴
化氢各有利弊。所以得到两种产物。
Br
HBr
CH
3HCH3HCH3
HBrCH-HBr
3
HDHDDCHDCH
33
CH
3CHH
13
Br
HCH
HCH-DBr3
3
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