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广东石油化工学院《精细有机合成》期末考试题库--第1页

精细有机合成课程提纲及练习（供参考）

第一章绪论

1．解释下列名词

无差别化学品、差别化学品、通用化学品、准通用化学品、精细化学品、专用化学品、有

机合成、单元反应、合成路线

2．石油、天然气的主要成分。

第二章精细有机合成的理论基础

1．亲电试剂、亲核试剂、芳香族π配合物与σ配合物的特点与关系。

2．芳香族亲电取代反应的机理、定位规律及应用。

3．脂肪族亲核取代反应的历程及影响因素。

第三章精细有机合成的工艺学基础

1．了解并解释下列名词：

合成路线、工艺路线、反应条件、合成技术、完成反应的方法；溶剂化作用、电子对受体、

电子对给体、硬软酸碱原则、电荷密度、离子原、离子体、Houghes-Ingold规则；气固相

接触催化反应、催化剂、催化剂的比表面、催化剂的选择性、催化剂的活性、催化剂的寿

命、催化剂中毒；相转移催化。

2．反应转化率、选择性、理论收率、单程转化率和总专化率的计算。

3．间歇操作、连续操作的特点；理想混合型反应器、理想置换型反应器的特点

4．非质子传递非极性溶剂、非质子传递极性溶剂、质子传递型溶剂的特点；如何用

Houghes-Ingold规则来预测溶剂对亲核取代反应的影响；非质子传递极性溶剂、质子传递

型溶剂对亲核负离子亲核活性的影响。

5．固体催化剂的组成，各部分所起的作用；固体催化剂评价的指标；引起催化剂中毒的

原因及中毒的形式，催化剂的再生。

6．举例说明相转移催化的原理。相转移催化的应用。

7．电解过程中阴极、阳极所发生的基本反应；工作电极、辅助电极；丙烯腈电解生成己

二腈的反应顺序；电极界面的结构。

8．苯与氯反应制备一氯苯，100mol苯消耗氯气105mol，产物中有一氯苯92mol，苯2mol

及其它一些副产物。计算此反应中苯的转化率、生成一氯苯的选择性、一氯苯的收率。

9.利用卤素交换制备氟代烷反应,此类反应在DMSO中进行，反应速度比在甲醇中快107

FeCl

CH+Cl3CHCl+HCl

66265

倍。为什么？

答：卤素交换制备氟代烷反应,其反应过程可用下式表示：

此反应是一个双分子的亲核取代反应，亲核试剂（或离子）的亲核能力越强，反应速度越

－－

快。甲醇是质子传递性溶剂，是氢键给体，F离子能与醇中的氢形成氢键，由于F离子的

－

电荷密度大，因此溶剂化的作用很强，因而在甲醇中F的亲核能力很弱。在DMSO中，

DMSO是非质子传递极性溶剂，它可使正离子专一性的溶剂化而不能使负离子专一性溶剂

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化，负离子成为活泼的“裸负离子”，因此以DMSO为溶剂的F离子的亲核能力很强。因

此卤素交换制备氟代烷反应,在DMSO中进行比在甲醇中快很多。

10．2-萘酚与苄基溴反应，采用不同的溶剂，得到的产物不同。

DMFOCH2+NaBr

CHBr