有机化学第十五章硝基化合物和胺.ppt

课堂练习用化学方法鉴别下列各组化合物：邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸第31页,共31页，星期六，2024年，5月有机化学第十五章硝基化合物和胺硝基化合物的命名（略）TNT葵麝香酮麝香15.2硝基化合物的制法(硝化反应)(略)15.3硝基化合物的物理性质(略)第2页,共31页，星期六，2024年，5月15.4硝基化合物的化学性质1、与碱的作用2、还原反应第3页,共31页，星期六，2024年，5月还原反应第4页,共31页，星期六，2024年，5月3、苯环上的亲核取代反应第5页,共31页，星期六，2024年，5月15.5胺的命名、结构与物理性质季铵化合物：氮原子上连有四个烃基的衍生物氨基：-NH2；亚氨基：-NH-胺第6页,共31页，星期六，2024年，5月[简单胺]以胺为母体，氮上取代基用N定位。N-苯基苯甲胺乙二胺[较复杂胺]烃或其它官能团为母体，氨基作取代基。3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷4-亚氨基-2-戊酮对氨基苯甲酸乙酯第7页,共31页，星期六，2024年，5月[季铵化合物]将负离子和取代基的名称放在“铵”字前?胺的结构孤电子对使胺具有亲核性、碱性;简单手性胺易发生对映体的互相转变。氢氧化(2-羟乙基)三甲铵(俗名胆碱)碘化四异丙铵第8页,共31页，星期六，2024年，5月氮原子上连有四个不同基团的季铵化合物具有旋光性，?芳香胺氮原子为不等性的sp3杂化。(具有某些sp2特征)物理性质10胺、20胺能形成分子间氢键。(N-H···N)弱于(O-H···O)。第9页,共31页，星期六，2024年，5月15.6胺的制备1)氨或胺的烃基化若制备1o胺，如何避免过度烷基化？NaOHNaOHNaOH第10页,共31页，星期六，2024年，5月2)酰亚胺的烷基化（Gabriel盖布瑞尔合成法制1o胺）3)用醇制备第11页,共31页，星期六，2024年，5月第12页,共31页，星期六，2024年，5月4)硝基化合物的还原5)腈、酰胺、肟的还原第13页,共31页，星期六，2024年，5月6)羰基化合物的还原胺化7)酰胺的Hofmann降解酰胺与溴或氯在碱溶液中作用，脱去羰基生成1o胺的反应。第14页,共31页，星期六，2024年，5月15.7.胺的化学性质1)碱性和成盐胺的氮原子上有孤对电子，能结合水中的质子。第15页,共31页，星期六，2024年，5月碱性强度：脂肪胺氨芳香胺试从铵正离子的稳定性及胺接受质子的能力方面进行分析。碱性强度：二甲胺甲胺三甲胺（在水溶液中）第16页,共31页，星期六，2024年，5月芳香胺的碱性强弱与芳环上取代基的性质有关。第17页,共31页，星期六，2024年，5月盐酸雷尼替丁：胺与酸作用成盐（分离提纯、胺类化合物的保存）普鲁卡因：第18页,共31页，星期六，2024年，5月2、烷基化第19页,共31页，星期六，2024年，5月3、酰基化与磺酰化酰基取代胺氮原子上氢的反应。（酰化）第20页,共31页，星期六，2024年，5月扑热息痛磺酰基取代胺氮原子上氢的反应（磺酰化）兴斯堡(Hinsberg)反应分离鉴别一级、二级、三级胺第21页,共31页，星期六，2024年，5月4)胺的氧化（胺易被氧化）（氧化胺）氧化胺为四面体构型。氮原子上连不同取代基时：第22页,共31页，星期六，2024年，5月5、胺与亚硝酸反应用于氨基的定量测定重氮化反应第23页,共31页，星期六，2024年，5月致癌剂第24页,共31页，星期六，2024年，5月6、芳香胺芳环上的亲电取代反应卤化、硝化、磺化、酰化（见P380-381）Vilsmeier(威尔斯麦尔)反应（芳环上引入甲酰基）第25页,共31页，星期六，2024年，5月15.9