有机物中碳原子成键的特点.ppt

S轨道P轨道第18页,共40页，星期六，2024年，5月四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化，轨道发生了改变。第19页,共40页，星期六，2024年，5月1、SP3杂化一个2S轨道和3个2P轨道全部杂化。形成4个新的杂化轨道。每个杂化轨道各有一个电子。第20页,共40页，星期六，2024年，5月甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的键轴向对称，称为σ键（σbonds）。4个C—H键的键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即109o28ˊ。整个甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及球棍模型、比例模型如下图所示。第21页,共40页，星期六，2024年，5月乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子均以sp3方式杂化，各以1个sp3杂化轨道相互连接形成C－Cσ单键，每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道形成3个C－Hσ键，其轨道成键图与球棍模型图、比例模型如下所示。第22页,共40页，星期六，2024年，5月第23页,共40页，星期六，2024年，5月2、SP2杂化1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化轨道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道和没有杂化的轨道各有一个电子。第24页,共40页，星期六，2024年，5月乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称的，因此被称为π键（πbonds）。????乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。第25页,共40页，星期六，2024年，5月σ键：可以沿键轴旋转。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。π键：不能沿键轴旋转。?电子云分布在?键所在平面的上下两方，呈块状分布，不能旋转。第26页,共40页，星期六，2024年，5月3、SP杂化1个2S轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化轨道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分布在四个轨道中。第27页,共40页，星期六，2024年，5月乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例模型如下图所示。第28页,共40页，星期六，2024年，5月苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH第29页,共40页，星期六，2024年，5月第30页,共40页，星期六，2024年，5月（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。第31页,共40页，星期六，2024年，5月（2）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内第32页,共40页，星期六，2024年，5月(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。第33页,共40页，星期六，2024年，5月(4)苯的平面结构