有机化学醛酮醌.ppt

二、分类和命名1.根据羰基数目不同一元醛酮多元醛酮2.根据烃基不同饱和醛酮不饱和醛酮3.根据烃基结构不同脂肪醛酮脂环酮芳香醛酮（一）醛、酮的分类第5页,共41页，星期六，2024年，5月（二）命名1.普通命名法异戊醛CH3CHCH2CHOCH3苯甲醛醛：根据烃基的名称后面加醛字酮：根据羰基所连两个烃基命名，母体为某酮，命名时小的烃基在前，如有芳基芳基在前苯乙基酮甲乙酮CH3CCH2CH3OCHOCOCH2CH3第6页,共41页，星期六，2024年，5月2.IUPAC命名法1）选择含羰基的最长碳链作主链，母体称“某醛”或“某酮”2）从靠近羰基的一端开始为主链编号。命名时醛不标位，酮需标位3）将取代基、不饱和键的位次、数目、名称及羰基的位次依次写在母体前面2-甲基丙醛CH3CCH2CH2CH2CH3=O2-己酮OHCCHCH3-CH3第7页,共41页，星期六，2024年，5月CH3CH=CHCOCH2CH34-己烯-3-酮3、5-二甲基己醛4-甲基-2-戊酮CH2CHCH2CHCH2CHOCH3CH3CH3CHCH2CCH3CH3O65432154321654321环酮：羰基在环上，叫环某酮。编号从羰基碳开始3-甲基环己酮OCH3CH3CO环戊基乙酮2-丁烯醛（巴豆醛）γ?αCH3CH=CHCHO取代基的位次也可以用希腊字母表示第8页,共41页，星期六，2024年，5月多元醛或酮：选含羰基最多的碳链做主碳链2,4-戊二酮4-羰基戊醛（γ-羰基戊醛）或，4-氧代戊醛CH3CCH2OCCH3OCH3CCH2CH2CHOO分子中同时存在醛基和酮基时，醛为母体。酮羰基称羰基或氧代54321芳香醛、酮命名：把脂肪醛、酮做母体，芳环为取代基2-甲基-4-苯基丁醛2-羟基苯甲醛（水杨醛）CH2CH2CHCHOCH34321CHOOH第9页,共41页，星期六，2024年，5月（1）4-苯基-3-丁烯醛（3）1-苯基-2-丁酮（2）2-甲基环丙基甲醛（4）丁烯酮用系统命名法命名下列化合物：CHOCH3CH2CCH2CH3OCHCCH3CH2O⑴⑵⑶⑷CH=CHCHCHO课堂练习参考答案第10页,共41页，星期六，2024年，5月三、醛、酮的物理性质物态：甲醛是气体，C12以下的脂肪醛、酮都是无色液体沸点：醛、酮分子分子间不能形成氢键，所以沸点比分子量相近的醇、羧酸低但羰基具有较强的极性，因此醛、酮分子之间的范德华作用力较强，沸点高于醚、烷羧酸?醇?酚?醛、酮?醚、烷烃氢键极性水溶性：低级的醛、酮易溶于水（与水形成分子间氢键）第11页,共41页，星期六，2024年，5月羰基亲核加成加氢还原︱—C—C—R’(H)O‖︱Hα氢醛氢卤代氧化缩合歧化结构与性质四、醛、酮的化学性质碳氧双键的特点：1.电子云密度分布不同2.对相邻原子的影响不同R第12页,共41页，星期六，2024年，5月（一）醛酮相似的反应1.亲核加成反应极性双键,羰基碳原子缺电子，氧原子富电子，有两个反应中心+：CONu慢CNuOCNuOE快ECO负氧离子中间体羰基的特征C=O与C=C双键都能发生加成反应，但是烯烃的加成属于亲电加成，羰基的加成属于亲核加成第13页,共41页，星期六，2024年，5月+RCOHCNHSO3NaHORHOHHNH-NH2XMgRRRCCNRRCSO3NaRRCORRRCOHRRCNHNH2RRCROHOHOHOHOHOMgXRCNuOE+COEN