有机合成思路及其方法.ppt

CH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO解题思路——逆向思维第4页,共26页，星期六，2024年，5月1、有机合成题的解题思路知识梳理第5页,共26页，星期六，2024年，5月知识梳理第6页,共26页，星期六，2024年，5月知识梳理第7页,共26页，星期六，2024年，5月3.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。成醚、成肽知识梳理第8页,共26页，星期六，2024年，5月(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：；知识梳理第9页,共26页，星期六，2024年，5月②羟基酸酯化成环：如：；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→；知识梳理第10页,共26页，星期六，2024年，5月④二元羧酸成环：⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：知识梳理第11页,共26页，星期六，2024年，5月4.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①卤素的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇知识梳理第12页,共26页，星期六，2024年，5月引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解羟基氧化知识梳理第13页,共26页，星期六，2024年，5月(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如知识梳理第14页,共26页，星期六，2024年，5月②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如③通过某种手段改变官能团的位置，如。知识梳理第15页,共26页，星期六，2024年，5月题型构建第16页,共26页，星期六，2024年，5月题型构建氧化酯化(或取代)保护酚羟基，防止被氧化第17页,共26页，星期六，2024年，5月步步高190-1、由合成水杨酸的路线如下：(1)反应①的化学方程式______________________________。(2)反应②的条件__________________。酸性KMnO4溶液习题分析：讨论：反应2和反应4能否对换？为什么？第18页,共26页，星期六，2024年，5月例2、190-2、请设计以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。题型构建第19页,共26页，星期六，2024年，5月P191-6.PMMA也叫亚克力或者亚加力[其分子式是(C5H8O2)n]，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：原料库：a.CH2==CHCH3b.CH2==CHCH2CH3例2第20页,共26页，星期六，2024年，5月已知：请回答：(1)原料X是_______(填序号字母)。【解析】结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸()，利用该物质的碳骨架可知原料X为2--甲基丙烯。c(2)②的反应条件是____________；⑧的反应类型是____________；D中含有的官能团的名称是________。答案NaOH水溶液，加热加聚反应羧基、羟基第21页,共26页，星期六，2024年，5月第22页,共26页，星期六，2024年，5月(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“”结构的共有_______