2024_2025学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节第2课时有机化合物结构式的确定学案鲁科版选修5.docxVIP

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有机化合物结构式的确定

[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能相识仪器分析对确定物质微观结构的作用。2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。

一、有机化合物分子不饱和度的计算

1．不饱和度的计算公式

不饱和度＝n(C)＋1－eq\f(n?H?,2)。

说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。

(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。

(2)若含有氧原子，则不予考虑。

(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。

2．几种官能团的不饱和度

化学键

不饱和度

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳叁键

2

一个羰基

1

一个苯环

4

一个脂环

1

一个氰基(—CN)

2

不饱和度的应用

(1)依据不饱和度求物质的分子式

如的分子式：

由结构简式知，C原子数为14，O原子数为6，而分子的Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。则分子中H原子数为2×14＋2－10×2＝10，故分子式为C14H10O6。

(2)依据不饱和度推想物质的结构。

例1有机物的不饱和度为()

A．8B．7C．6D．5

【考点】有机物的不饱和度及其应用

【题点】有机物不饱和度的计算

答案C

解析该有机化合物的分子式为C14H18，由计算公式：不饱和度＝n(C)＋1－eq\f(n?H?,2)＝14＋1－eq\f(18,2)＝6。

方法规律——有机物不饱和度的计算方法

(1)依据有机物的分子式计算：①烃CnHm：Ω＝eq\f(2n＋2－m,2)；②CnHmOz：Ω＝eq\f(2n＋2－m,2)(与O无关)；③CnHmXp(X为F、Cl、Br、I)：Ω＝eq\f(2n＋2－m－p,2)(X当作H)。

(2)依据分子结构计算

①Ω＝双键数＋叁键数×2＋苯环数×4＋脂环数

如：Ω＝1＋1×2＋1＝4。

Ω＝4＋3＝7。

②立体封闭有机物(多面体等)：Ω＝立风光 数－1。

如：立方烷()的面数为6，其不饱和度Ω＝6－1＝5；棱晶烷()的面数为5，其不饱和度Ω＝5－1＝4。

例2某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不行能有()

A．两个羟基 B．一个醛基

C．两个醛基 D．一个羧基

【考点】有机物的不饱和度及其应用

【题点】有机物不饱和度及其应用(分析分子结构)

答案D

解析由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种状况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不行能再形成1个不饱和度，故D项不行能。

方法规律——有机物的不饱和度与分子结构的关系

(1)Ω＝0，有机物分子是饱和链状结构。

(2)Ω＝1，有机物分子中有一个双键或一个环。

(3)Ω＝2，有机物分子中有两个双键或一个叁键，或一个双键和一个环，或两个环等。

(4)Ω≥4，分子中有可能有苯环。

二、确定有机化合物的官能团

1．化学试验方法

官能团种类

检测试剂

推断依据

碳碳双键或碳碳叁键

溴的四氯化碳溶液或溴水

红棕色溶液退色

酸性KMnO4溶液

紫色溶液退色

卤素原子

NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀生成，依据沉淀的颜色推断卤素的种类

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

溴水(足量)

有白色沉淀生成

醛基

银氨溶液(水浴)

有银镜生成

新制氢氧化铜悬浊液(加热)

有砖红色沉淀生成

羧基

NaHCO3溶液或Na2CO3溶液

有CO2气体放出

2.物理测试方法

(1)红外光谱

①原理：不同官能团或化学键汲取频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

②作用：初步推断有机物中含有的官能团或化学键。

如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用红外光谱来测定分子中有O—H键或—OH，可确定A的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。

(2)核磁共振氢谱

①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时汲取电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且汲取峰的面积与氢原子数目成正比。

②作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

③分析：汲取峰数目＝氢原子的类型，汲取峰面积比＝氢原子个数比。

如CH3CH2OH的汲取峰面积比＝3∶