2024高中化学第1部分专题3第二单元第一课时苯的结构与性质讲义含解析苏教版选修5.docVIP

PAGE

PAGE13

苯的结构与性质

1．苯的分子式是什么？苯分子中全部原子是否处于同一平面上？

提示：C6H6；苯分子为平面正六边形结构，分子中全部原子处于同一平面上。

2．苯分子结构中是否存在碳碳双键？能否与Br2发生加成反应？

提示：苯分子结构中不存在碳碳双键，不能与Br2发生加成反应。

3．苯能发生硝化反应，其反应产物是什么？

提示：硝基苯()

[新知探究]

探究eq\a\vs4\al(1)苯的凯库勒式如何书写？苯分子中碳碳键是否完全相同？

提示：；；苯分子中碳碳键完全相同。

探究eq\a\vs4\al(2)如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单、双键交替？

提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。

[必记结论]

1．苯的三式

2．空间结构

平面正六边形，全部的原子都在同一平面上。

3．化学键

苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

[胜利体验]

1．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替，而是全部碳碳键都完全相同的事实是()

A．苯的一元取代物没有同分异构体

B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种

D．苯的对位二元取代物只有一种

解析：选BA项，苯的六个顶点上的碳原子完全相同，故一元取代物确定只有一种，无法证明，错误；若苯分子中为单、双键交替，则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上)，而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端)，因此B正确，C、D错误。

[新知探究]

探究eq\a\vs4\al(1)为什么苯燃烧时产生浓烟？

提示：苯中碳的质量分数大，燃烧时不完全，所以燃烧时产生浓烟。

探究eq\a\vs4\al(2)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？

提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。

探究eq\a\vs4\al(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体，但试验得到的溴苯呈褐色，其缘由是什么？如何除去褐色？

提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗涤。

[必记结论]

1．苯的物理性质

2.苯的化学性质

[胜利体验]

2．下列关于苯的说法中，正确的是()

A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

解析：选D从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

3．写出下列改变的化学方程式，并注明反应类型。

①______________________________，__________________________________；

②______________________________，_____________________________________；

③______________________________，_____________________________________。

[新知探究]

苏教版教材试验设计

人教版教材试验设计(依据苯与溴反应的条件，请你设计制备溴苯的试验方案)

试验原理

试验装置

试验步骤

①在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个滴液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物，另一个滴液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液，锥形瓶中注入蒸馏水，干燥管中加入碱石灰；

②连接好仪器，检查装置气密性；

③先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，视察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象；

④反应完毕后，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，视察三颈烧瓶中生成物的状态。

①把苯和少量液态溴放在烧杯中；

②加入少量铁屑作催化剂；

③用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。

续表

苏教版教材试验设计

人教版教材试验设计(依据苯与溴反应的条件，请你设计制备溴苯的试验方案)

试验现象

①锥形瓶内导管口旁边出现白雾；

②圆底烧瓶(或三颈烧瓶)底部有褐色油状液体。

创新发掘

1.直立冷凝管的作用是什么？

提示：导气兼冷凝回流作用。

2.