苏教通用版2024_2025学年高中化学专题3常见的烃微型专题重点突破三苏教版选修5.docxVIP

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微型专题重点突破(三)

[核心素养发展目标]1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能理解单体与加聚产物之间的关系。2.能通过模型假设、证据推理等相识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能相识困难分子中原子间的位置关系。

一、各类烃的结构与性质

例1有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：

(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是___________________，反应的化学方程式为_____________________________，

此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是___________________。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。

答案(1)苯溴苯取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯

解析己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯；均不能反应的为己烷和苯；不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯；苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。

【考点】常见烃类结构与性质的综合

【题点】常见烃类结构性质的综合

(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。

(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。

(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

变式1下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区分的是()

A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯

C．苯和1-己烯 D．己烷和苯

答案C

解析被区分的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区分，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1-己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色，但1-己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1-己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不反应，1-己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析

例2下列关于的说法正确的是()

A．全部碳原子可能共平面

B．除苯环外的碳原子共直线

C．最多只有4个碳原子共平面

D．最多只有3个碳原子共直线

答案A

解析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。

依据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。依据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。

C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故全部碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路

先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最终综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

(1)明确三类结构模板

结构

四面体型

平面形

直线形

模板

：

5个原子构成四面体，有3个原子共面

：

6个原子共面；

：12个原子共面

a—C≡C—b：

4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

(2)比照模板确定共线、共面原子数目

须要结合相关的几何学问进行分析：如不共线的随意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的全部点都在相应的平面内；同时要留意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

变式2分子中，在同一平面上的碳原子至少有()

A．7个B．8个C．9个D．14个

答案C

解析苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处于对角位置的4个原子共直线。分析的结构时，简洁受苯环书写形式的局限而认为至少有8个碳原子共平面，实质上4、7、8、11四个碳原子共直线，至少有9个碳原子共平面。两个苯环所确定的平面可以绕7号碳原子和8号碳