多环芳烃及其衍生物.ppt

取代规律受反应条件影响很大，无规律性。2.氧化反应3.还原反应十氢化萘的两种构象反式构象比顺式稳定第十九章多环芳烃及其衍生物19.1多环芳烃的分类与命名分子中有多个苯环的烃，称为多环芳烃。主耍分稠环芳烃、联环芳烃和多苯代脂烃三大类。IUPAC保留了常见稠环芳烃的俗名；01010203CCS一般采用这些化合物英文的音译并给于特定汉字；其它自学。0203一、稠环芳烃二、联环芳烃芳环与芳环通过单键直接相连形成的化合物，为联环芳烃。命名时将苯环作为取代基，按链烃命名。多个苯环通过一个或多个碳原子连接形成的化合物成为多代脂烃。三、多苯代脂烃0102联苯及其衍生物的制备苯高温裂化脱氢制备联苯19.2联苯及其衍生物Ullmann反应01溴苯或氯苯需要环上有吸电子基团023.二苯基铜锂低温下氧化反应4.联苯胺重排反应4.联苯胺重排反应白色或微黄色鳞片状结晶，具有独特的香味。熔点70℃，沸点255℃，闪点113℃，密度0.992g/cm3。01几乎不溶于水，不溶于酸及碱,021.物理性质与应用不溶二、联苯的性质1可制备出如乳化剂、荧光增白剂、织物染料、合成树脂、农药和医药等。32苯是重要的化工、医药、塑料和染料原料。溶于甲醇、乙醇、醚和苯等有机溶剂。1联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，故，每一个苯环与单独苯环的化学性质是类似的。2苯基取代基是邻对位定位基。2.化学性质联苯是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，故，每一个苯环与单独苯环的化学性质是类似的。苯基取代基是邻对位定位基。01022.化学性质3.联苯化合物的立体异构BA萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃。萘是煤焦油中含量最多的化合物，约6%。19.3稠环芳烃一、萘的结构??10—电子云密度最低???α:1、4、5、8—电子云密度最高?β:2、3、6、7—电子云密度次之??ClClNO2NO2?-氯萘?-氯萘1,5-二硝基苯6-甲基-1-氯萘5-甲基-2-萘磺酸萘为白色晶体,熔点80.5℃，沸点218℃，有特殊气味，易升华。01大部分用来制造邻苯二甲酸酐。02萘具有255kJ/mol的共振能(离域能),苯具有152kJ/mol。03二、萘的性质1.亲电取代反应01动力学控制02热力学控制范围：亲电取代反应。萘环上原有第一类取代基——主要发生“同环反应”。萘环上原有第二类取代基——主要发生“异环取代”。萘环上的取代规律