有机化合物的同分异构现象.pptVIP

4.含一个手性碳原子的分子4.3Enantiomer---anonidentical(nonsuperimposable)mirrorimageiscalledanenantiomeroftheoriginalmolecule.4.4构型的表示方法(RandSsystem)三、构型异构中的对映异构和非对映异构4.含一个手性碳原子的分子A.(2S,3S)-3-chloro-2-pentanol三、构型异构中的对映异构和非对映异构4.4构型的表示方法(RandSsystem)SSRSSRRB.(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-olC.(2S,3R,4R)-2-bromo-4-floro-3-hydroxy-5-phenylpentanoicacid三、构型异构中的对映异构和非对映异构手性与手性分子Question：判定下列分子是否具有手性Question：判定下列分子是否具有手性三、构型异构中的对映异构和非对映异构6.手性分子的光学活性6.1外消旋体(racemicmixture,orracemate)Allthephysicalpropertiesofenantimersarethesameexcepttheiropticalactivity.一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。外消旋体----一对对映异构体的等量混合物。6.2光学纯度（OpticalPurity)---Amixtureofenantiomersina75:25ratiowillhaveanobservedrotationthatis50%ofthatforasingleenantiomer.Suchamixtureissaidtohaveanopticalpurity(o.p.)of50%.三、构型异构中的对映异构和非对映异构6.手性分子的光学活性a×100%[a]×c×lo.p.=三、构型异构中的对映异构和非对映异构6.手性分子的光学活性6.2光学纯度（OpticalPurity)---opticalpurity=enantiomericexcess(e.e.)Example:(S)-(+)-2-bromobutane[a]=+23.1osample[a]=+9.2oo.p.=9.2/23.1=0.40or40%=e.eMeans:70%S,30%R;40%isexcessS,60%isracemice.e.=majorenantiomer%-minorenantiomer%三、构型异构中的对映异构和非对映异构绝对构型(AbsoluteConfiguration)---theactualthree-dimensionalstructureofachiralcompound相对构型(Relativeconfiguration)---theconfigurationofacompdrelativetotheconfigurationofanothercompd绝对构型的测定---X-射线单晶衍射(1950年）---化学关联法（+）和（-）并不对应于（R）和（S）7.绝对构型与相对构型第四章有机化学中异构现象OrganicStereochemistry第四章重点讲授内容一、同分异构现象二、构型异构中的顺反异构三、构型异构中的对映异构和非对映异构四、环烷烃的构型异构一、同分异构现象构造异构constitutional立体异构Stereo-碳链异构官能团异构位置异构构型异构configurational构象异构conformational顺反异构对映非对映异构同分异构isomerism单键旋转异构叔胺翻转异构构造异构体

Constitutionalisomers2.1构象异构体

Conformationalisomers2.AmineinversionNonbondingelectron