有机化学徐寿昌第二版第10章醇和醚.pptVIP

01例4：03由于伯、仲、叔醇氧化后生成的产物不同，因此可以根据氧化产物的结构区别它们。02例5：②伯醇和仲醇的脱氢—生成醛、酮5.1甲醇?最早是由木材干馏而得(木醇)；?近代工业以合成气(CO+2H2)和天然气(甲烷)为原料，在高温、高压和催化剂存在下合成：甲醇:无色,易燃,有毒,致盲.主要制备甲醛以及作甲基化剂和溶剂;可作为燃料。10.5重要的醇制备：乙烯水合；淀粉或糖蜜发酵：A无水乙醇（绝对乙醇）—95.6%的乙醇先与生石灰（CaO）共热、蒸馏得到99.5%乙醇，再用镁处理除去微量水分得到99.95%乙醇；工业上无水乙醇的制法是先在95.6%乙醇中加入一定量的苯共沸脱水，再进行蒸馏。加入少量无水硫酸铜，如呈蓝色，则表明有水存在。B10.5.2乙醇A乙二醇制备：乙烯;环氧乙烷水合法:B性质：溶于水；高沸点(197℃)溶剂;防冻剂;合成原料.CH2=CH210.5.3乙二醇(俗称甘醇)聚合反应:乙二醇可与环氧乙烷作用(乳化剂等)凡相邻碳原子上连有两个或多个—OH基的化合物也能发生同样的氧化反应---得到醛、酮、羧酸：?该反应是定量进行的，可用来定量测定1,2-二醇含量.◆多元醇的氧化：1,2-二醇被高碘酸或四乙酸铅氧化.例如：CH3CH3CH—CH—C-CH3OHOHOH2HIO4CH3CHOHCOOHCH3CCH3O‖？？？01丙三醇的制备：02油脂水解。03以丙烯为原料制备:氯丙烯法(氯化法)0410.5.4丙三醇(甘油)01?甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键).03用来合成树脂;在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂.02?工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可②丙烯氧化法(氧化法):苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。1羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。2有微弱的麻醉作用。?存在于茉莉等香精油中。?工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解而得：310.5.5苯甲醇——苄醇10.6硫醇（一般了解）硫醇（R-SH）也可以看成是烃分子中的氢原子被巯基-SH所取代的化合物。命名:与醇相似，将“醇”字改称为“硫醇”:甲硫醇乙硫醇异丙硫醇CH3SHCH3—CH—CH3SHC2H5SH10.6.1硫醇的制法RX+KSHRSH+KX△R—OH+H—SHRSH+H2OThO2400℃10.6.2硫醇的性质◆硫醇难形成氢键，不能缔合，不溶于水，沸点低于相应的醇.◆低级硫醇有恶臭味（添加于煤气中检漏）.①弱酸性：硫醇酸性比醇强，能与碱（如氢氧化钠）和重金属汞、铜、银、铅等成盐，称为硫醇盐：(一)物理性质(二)化学性质②氧化反应◆硫醇易被温和的氧化剂(如:H2O2,NaIO,I2或O2)氧化成二硫化物.该反应可以定量进行,可用来测定巯基化合物的含量.在石油工业中,利用该反应生成无酸性的二硫化物以避免酸性的腐蚀,并可除去硫醇的恶臭味.◆硫醇与强氧化剂(如:HNO3、KMnO4)作用,可被氧化成磺酸:RSHRSO3H.③分解反应——脱硫?醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物；?醚的通式：R-O-R′、Ar-O-R或Ar-O-Ar；?醚分子中的氧基—O—也叫醚键。01醚的分类：027醚的构造、分类和命名03（二）醚将醚键连接的两个烃基的名称，按小在前，大在后的顺序写在“醚”字之前；芳醚则将芳烃基放在烷基之前；单醚在相同烃基名之前加“二”字（可以省略）.习惯命名法：1系统命名法：对比较复杂的醚取碳链最长的烃基作为母体，烷氧基作为取代基，称为某烷氧基某烷：2②醚的命名：例如：烷氧基的命名：在相应的烃基名称之间加上字尾“氧”字：③醚的同分异构现象：除醚分子的碳架异够构外，相同碳原子数目的醇和醚是互为官能团不同的构造异构体.分子式为C4H10O的醇醚构造异构体有多少种？CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH(CH3)2甲基正丙基醚乙醚甲基异丙基醚C