萜类和挥发油.ppt

倍半萜类化合物多按其结构中的碳环数目分类，可分为无环（开链）、单环、双环、三环及四环等结构种类。

1.开链倍半萜金合欢醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。

橙花醇又称苦橙油醇，具有苹果香，是橙花油中的主要成分之一。H3CCH3HO橙花醇CH2OHCH3★金合欢醇第23页，共62页，星期日，2025年，2月5日★莪术醇存在于莪术根茎的挥发油内，具有抗肿瘤活性。莪术醇OOH3、双环倍半萜第24页，共62页，星期日，2025年，2月5日OOHHCH3H3COOOCH3H青蒿素4.倍半萜内酯

★青蒿素:

倍半萜内酯过氧化物，从中药青蒿(也称黄花蒿)中分离到的抗恶性疟疾的有效成分，在水中及油中均难溶解。后制成二氢青蒿素（油溶性）、蒿甲醚（油溶性）、青蒿琥酯钠（水溶性）等衍生物用于临床。第25页，共62页，星期日，2025年，2月5日15．青蒿素主要临床作用（）。6．萜类可看作的聚合体，其通式为。第26页，共62页，星期日，2025年，2月5日(三)二萜类基本碳架20个碳原子4个异戊二烯单位二萜无环（开链）单环双环三环四环五环在无环的双萜烯中叶绿醇是最重要的组分，它是非常丰富的叶绿素分子的一部分。第27页，共62页，星期日，2025年，2月5日1.直链二萜:

植物醇存在于植物体的叶绿素中，与叶绿素分子中的卟(bù)啉结合成酯的形式存在于植物中，曾作为合成维生素A、K的原料。★植物醇CH2OH第28页，共62页，星期日，2025年，2月5日

动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲症。食物中含胡萝卜素，可以在体内分解为维生素A，胡萝卜素是维生素A的前体。2.环状二萜：★维生素A维生素A1CH2OH第29页，共62页，星期日，2025年，2月5日★银杏内酯是银杏叶及根皮的苦味成分，是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。OOOOR1R2R3OOOHOHH第30页，共62页，星期日，2025年，2月5日银杏叶银杏果（白果）第31页，共62页，星期日，2025年，2月5日★穿心莲内酯系中抗炎主成分，临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。穿心莲内酯OOOHOHCH2OHH穿心莲第32页，共62页，星期日，2025年，2月5日★紫杉醇(taxol)又称红豆杉醇，最早从太平洋红豆杉Taxusbrevifolia的树皮中分离得到，1992年底美国FDA批准上市，临床用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌疗效较好。10974321HOCOCH3OOCOCCCOOHHHNHCOOCH3COOOHOHOHH紫杉醇第33页，共62页，星期日，2025年，2月5日红豆杉（紫杉）第34页，共62页，星期日，2025年，2月5日★甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的四环二萜甜味苷，尚有甜菊苷A、D、E等多种甜味苷，甜菊苷A甜味较强，但含量较少。总甜菊苷含量约6％，其甜度均为蔗糖的300倍。甜叶菊我国已大面积栽培，甜菊苷在医药、食品工业广泛应用。甜菊苷COOHHOR1R2第35页，共62页，星期日，2025年，2月5日甜叶菊第36页，共62页，星期日，2025年，2月5日三.理化性质(一)物理性质1.性状:（1）形态★：单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，易挥发，并随着分子量、双键的增加、功能基的增多，挥发性下降，溶沸点增高。二萜、二倍半萜均为结晶性固体。第37页，共62页，星期日，2025年，2月5日（2）味：萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有强的甜味，如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。（3）旋光性：大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性，且多有异构体存在。第38页，共62页，星期日，2025年，2月5日2.溶解性:萜类化合物难溶于水，溶于甲醇、乙醇、易溶解于乙醚,氯仿,乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂。苷类化合物水溶性增强。第39页，共62页，星期日，2025年，2月5日3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（）A．游离的萜类化合物B．与糖结合成苷的萜类化合物C．环烯醚萜苷类化合物D．皂苷类化合物E．单糖类化