2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　第1节　卤代烃.docx

第一节卤代烃

［核心素养发展目标］1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。

一、卤代烃的概述

1.卤代烃的概念和官能团

(1)概念

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团

卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。

2.卤代烃的分类

卤代烃

3.卤代烃的命名

卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：

、CH2CH—Cl、

2?氯丁烷氯乙烯1，2?二溴乙烷

4.卤代烃的物理性质

5.卤代烃的用途与危害

(1)用途

(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

(1)卤代烃是一类特殊的烃()

(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()

(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()

(4)CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高()

答案(1)×(2)×(3)×(4)×

命名下列有机物：

(1)的化学名称：。?

(2)的化学名称：。?

(3)的化学名称：。?

答案(1)聚氯乙烯(2)邻氯甲苯(或2?氯甲苯)(3)3?溴?3?甲基?1?丁烯

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)

1.溴乙烷

溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为。它是无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2.卤代烃的化学性质

(1)取代反应

实验装置

实验现象

①中溶液分层；

②中有机层厚度减小；

④中有浅黄色沉淀生成

实验解释

溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br-

化学方程式

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

反应类型

取代反应，也称溴乙烷的水解反应

反应机理

在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去

应用

可用于制取醇，如：

CH3Cl+NaOHCH3OH+NaCl(制一元醇)、+2NaOH+2NaBr(制二元醇)、+NaOH+NaBr(制芳香醇)

(2)消去反应

将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

反应机理为

(3)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应

溴乙烷分子的结构为

①与强碱的水溶液共热，在b处断键，发生取代(水解)反应；②与强碱的醇溶液共热，在a、b处断键，发生消去反应；③条件不同，其断键位置不同。

(4)实验探究——以1?溴丁烷为例

卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1?溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。

①用哪种分析手段可以检验出1?溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。

提示红外光谱、核磁共振氢谱。

②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1?溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：

a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？

提示盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。

b.除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

提示还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

c.预测2?溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

提示+NaOH

CH2CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O，

+NaOH

CH3—CHCH—CH3↑+NaBr+H2O，可能产物是1?丁烯、2?丁烯。

③如何检验1?溴丁烷中的溴原子？

提示取少量1?溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1?溴丁烷中含有溴原子。

3.