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药物分析;第八章
生物碱类药物分析;;结构与性质;生物碱是对生物体内一类含有氮原子的有机化合物的总称。大多数存在于植物体内,多呈碱性,具生理活性。;;
盐酸麻黄碱盐酸伪麻黄碱;(二)性质
1.碱性
氮原子在侧链上而不在环状结构内部,且为仲胺氮原子,碱性较其他生物碱强,易与酸成盐。
2.溶解性
游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。
3.双缩脲反应
芳环侧链上有氨基醇结构,可发生双缩脲反应。;(二)性质
4.旋光性
侧链上具有两个手性碳原子,具有旋光性,如盐酸麻黄碱为左旋,盐酸伪麻黄碱为右旋。
5.光谱特征
结构中具有芳环及特征官能团,具有紫外、红外光谱特征吸收。;硫酸阿托品氢溴酸山莨菪碱;(二)性质
1.碱性
药物分子结构中五元酯环上含有叔胺氮原子,碱性较强,易于酸成盐。
2.溶解性
游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。
3.水解性
药物分子结构中有莨菪烷衍生的氨基醇和莨菪酸形成的酯,易发生水解。
;(二)性质
4.维他立(Vitali)反应
水解生成的莨菪酸可发生Vitali反应。
5.旋光性
药物分子结构中含有手性碳原子,氢溴酸山莨菪碱为左旋体,阿托品因外消旋化,无旋光性。
;硫酸奎宁(左旋)硫酸奎尼丁(右旋);(二)性质
1.碱性
喹啉环中氮原子碱性较弱,不能与硫酸形成盐,而喹核碱中氮原子碱性较强,能与强酸形成稳定的盐。
2.溶解性
游离碱难溶于水,易溶于有机溶剂,但成盐后可溶于水。
3.旋光性
奎宁与奎尼丁分子式完全相同,但喹核碱部分立体结构完全不同,奎宁为左旋体,奎尼丁为右旋体。
4.荧光特征
将药物溶于稀硫酸溶液,可观察到蓝色荧光。;盐酸吗啡磷酸可待因;(二)性质
1.酸碱性
吗啡结构中3位为酚羟基,呈弱酸性;17位为叔氮原子,呈碱性;整个结构具有酸碱两性,但碱性略强。??待因分子中无酚羟基,只有叔胺基团,碱性较吗啡更强。
2.溶解性
吗啡结构具有酸碱两性,能与酸或强碱生成水溶性盐而使水溶性增加。
3.显色反应
盐酸吗啡可与甲醛硫酸、钼硫酸试液及铁氰化钾试液发生反应,可用于鉴别。;咖啡因茶碱;(二)性质
1.酸碱性
药物结构中含有4个氮原子,受邻位羰基的影响,碱性极弱,不易与酸形成盐;茶碱结构中含活泼氢,呈酸性。
2.溶解性
咖啡因碱性极弱,多以游离状态存在;茶碱因显酸性可溶于碱的水溶液中,如氨茶碱,即为乙二胺与茶碱形成的盐。
3.紫脲酸铵特征反应
药物具有黄嘌呤结构,加盐酸和氯酸钾水浴蒸干后的残渣遇氨气可生成甲基紫脲酸铵,显紫色,再加氢氧化钠,紫色消失。;
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