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;1.掌握有机物的性质及转化关系,学习正逆合成基本原则及其应用。2.熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的简单有机合成路线。;;1.了解转化关系;2.明确特征反应的条件;3.熟悉官能团的特征反应;特征反应;4.常见反应中的定量关系;5.常考的陌生典型反应类型 ;【典例解读】
1.依据分子结构进行推断;[例1]有机物H是一种高聚物,在光刻工艺中应用广泛,可添加在涂层中以提高其抗腐蚀的性能。如图所示为有机物H的一种合成工艺路线。;请回答下列问题。
(1)X生成Y的条件是,E的分子式为。?
(2)已知有机物Ⅰ是一种与A的实验式相同的芳香烃,通过测定其核磁共振氢谱,
可知图中有5组峰,峰面积比为1∶1∶2∶2∶2,故Ⅰ的结构简式为,可能发生的反应类型为(写出某一种就行)。?;(3)E→F发生反应的化学方程式为?。(4)D+G--→H发生反应的化学方程形式为
。?;2.依据所给数据进行推断;6;3.依据目标产物进行推断;[例3]化合物D是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体,其合成路线如图所示。;1.褪黑激素是一种神经系统激素,具有广泛的生理活性,有镇静镇痛的作用,一种以廉价易得的原料制备褪黑激素的合成路线如图所示:;(3)Br(CH2)3Br的官能团名称为,写出反应①的化学反应方程式
???。?
(4)反应②属于反应(填有机反应类型),写出CH3COCH2COOC2H5在NaOH水溶液中水解的化学反应方程式
???。?
(5)1mol中间产物最多能与molH2发生加成反应,1个加成产物分子中有个手性碳原子。?;(6)最后一步乙酰化反应可能会生成多种不同的乙酰化副产物,写出其中两种副产物的结构简式。?;2.苏沃雷生(H)是一种新型抗失眠药物,利用手性催化剂合成H的路线如图:;(4)A→B的化学方程式为???。
(5)G的结构简式为。?
(6)(C2H5)3N是一种有机碱,名称为三乙胺。(C2H5)3N、(C2H5)2NH、C2H5NH2三者中碱性最弱的是(填化学式)。?;14;3.黄酮类天然产物具有独特的生物活性,一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物Ⅶ的合成路线如下:;(1)化合物Ⅰ的名称是。?
(2)鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ的化学方法。
(3)反应⑤的类型是;反应②为还原反应,化合物Ⅲ的结构简式为
;?由化合物Ⅱ合成Ⅲ的反应条件是(填选项)。?
A.NaOH B.HCl C.O2 D.H+/H2;(4)写出化合物Ⅱ和NaHCO3溶液反应的化学方程式
???。?
(5)化合物Ⅶ中含氧官能团名称。?;(6)化合物Ⅱ的芳香族同分异构体中,写出两种同时满足如下条件的同分异构体的
结构简式、。?
条件:①遇FeCl3溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3∶2∶2∶1的吸收峰。;课后巩固训练;1.(2024·北京交通大学附中高二期中)一种抗过敏药物中间体J的合成路线如图所示。;(1)A→B的化学方程式是?????????????????????????????。?
(2)B→C的反应类型是。?
(3)E与I发生取代反应生成J(含有3个苯环且不含硫原子)。已知E中断开N—H键,则I中断开(填“C—O键”或“O—S键”)。?
(4)H的官能团有。?;ac;2.敌菌净是一种兽药(磺胺增效剂),用于治疗家禽细菌感染。其合成路线如下:;(3)为了证明有机物A中含醛基,宜选择下列试剂是(填字母)(必要时可加热)。
a.新制Cu(OH)2浊液 b.酸性KMnO4溶液c.溴水
如果B→C分两步进行,第一步是加成反应,则第二步反应类型是。?
(4)写出有机物A与(CH3)2SO4、NaOH反应生成有机物B、Na2SO4和H2O的化学方程
式:?
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