氨基酸多肽和蛋白质.ppt

第1页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的化学反应

chemicalpropertiesofthecommon

aminoacids第2页，共29页，星期日，2025年，2月5日?－氨基参加的反应氨基酸的化学反应氨基酸的化学反应?－羧基参加的反应侧链功能基团参加的反应第3页，共29页，星期日，2025年，2月5日（一）?－氨基参加的反应氨基酸的化学反应反应类型第二反应物应用与亚硝酸反应亚硝酸VanSlyke法测定氨基氮的基础酰化反应酰氯或酸酐在多肽和蛋白质的人工合成中用于保护氨基丹磺酰氯(DNS)多肽链N-末端氨基酸的分析烃基化反应2,4-二硝基氟苯(DNFB)Sanger试剂，用于多肽链N-末端氨基酸的分析和鉴定苯异硫氰酸酯(PITC)Edman降解法中用于降解和鉴定多肽链N-末端氨基酸第4页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的酸碱化学第5页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的酸碱化学第6页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的酸碱化学第7页，共29页，星期日，2025年，2月5日?－氨基参加的反应氨基酸的化学反应反应类型第二反应物应用形成西佛碱反应醛类化合物生物体内转氨基反应的重要组成部分脱氨基反应生物体内重要的新陈代谢反应与甲醛反应甲醛氨基酸定量分析—甲醛滴定法（间接滴定）第8页，共29页，星期日，2025年，2月5日补充：美拉德反应氨基酸的化学反应反应类型第二反应物应用单糖羰基和氨基酸氨基的反应单糖（如核糖、葡萄糖）面食烘烤时产生棕黄色和香味食用香料合成的途径之一第9页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的化学反应氨基酸1000C1800C甘氨酸焦糖味烧糊的糖缬氨酸黑麦面包沁鼻巧克力苯丙氨酸紫罗兰玫瑰香紫罗兰紫丁香谷氨酰胺巧克力香奶油糖果蛋氨酸马铃薯马铃薯丝氨酸枫糖浆半胱氨酸硫化物肉香各种不同糖类和氨基酸的美拉德反应，能获得各种不同的风味氨基酸与葡萄糖的美拉德反应第10页，共29页，星期日，2025年，2月5日（二）?－羧基参加的反应反应类型第二反应物应用成酰氯反应二氯亚砜、五氯化磷用于多肽人工合成成盐和成酯反应碱在特定的化学反应中保护羧基，活化氨基乙醇制备氨基酸的酰胺或酰肼；同上叠氮反应肼和亚硝酸用于多肽人工合成脱羧基反应生物体内重要的新陈代谢反应氨基酸的化学反应第11页，共29页，星期日，2025年，2月5日（三）?－氨基和?－羧基共同参加的反应氨基酸的化学反应反应类型第二反应物应用茚三酮显色反应茚三酮测定氨基酸含量成肽反应形成多肽与蛋白质第12页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的化学反应茚三酮显色反应第13页，共29页，星期日，2025年，2月5日?－氨基和?－羧基的聚合反应（成肽反应）五、氨基酸的化学反应第14页，共29页，星期日，2025年，2月5日（五）侧链R基参加的反应氨基酸的化学反应反应类型第一反应物第二反应物应用酚基的亲电取代反应酪氨酸的酚基重氮化合物Pauly反应中检测酪氨酸咪唑基的亲电取代反应组氨酸的咪唑基重氮化合物检测组氨酸胍基的缩合反应精氨酸的侧链胍基1,2-环己二酮用于氨基酸序列分析吲哚基的氧化反应色氨酸的吲哚基N-溴代琥珀酰亚胺测定蛋白质中色氨酸的含量巯基的络合反应半胱氨酸的巯基有机汞制剂蛋白质结晶学中制备重原子衍生物硫醇－二硫化物交换反应半胱氨酸的巯基二硫硝基苯甲酸(DTNB)测定巯基含量第15页，共29页，星期日，2025年，2月5日侧链R基参加的反应：二硫键的形成和打开氨基酸的化学反应氧化反应氧气，氧化剂还原反应巯基乙醇，二硫苏糖醇第16页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的化学反应二硫键在稳定蛋白质的构象上起很大的作用（如上图中的核糖核酸酶）第17页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的化学反应二硫键的打开和生成是烫发的基础第18页，共29页，星期日，2025年，2月5日氨基酸的光谱性质第19页，共29页，星期日，2025年，2月5日构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区（200nm）均有光吸收。在近紫外区（200-400nm）只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力，因为它们的R基含有苯环共轭?键系统。芳香族氨基酸（酪氨酸、苯丙