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第79讲-有机化学推断的策略与方法

1.[2023·浙江卷]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：??→-H

请回答：

(1)化合物B的含氧官能团名称是。

(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A能与FeCl3

B．A→B的转变也可用KMnO4

C．在B+C→D的反应中，K2

D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是。

(4)写出E→F的化学方程式。

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(??)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4

2.[2023新课标]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。

3.[2023山东]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．

路线一：

(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为；E的结构简式为

路线二：

H中有种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有种。

4.[2024·江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。

（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。

（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

5.[2024.湖南卷]化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：

回答下列问题：

（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；

（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；

（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；

（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；

①②③

（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；

（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。

6.[2024·甘肃卷]山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：

（1）化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。

A．B．

C．D．

（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。

①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；

②能与新制反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。

（3）化合物IV的含氧官能团名称为_______。

（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。

（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。

7.[2022·辽宁卷]某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的分子式为_______