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主题4
有机物转化与应用;内容索引;基础回归;碳溴键(或溴原子);3铁杉脂素是重要的木脂素类化合物,其结构简式如图所示。
(1)分子中有______个手性碳原子。
(2)1mol铁杉脂素与足量NaOH溶液反应时,最多能消耗______molNaOH。
(3)1mol铁杉脂素与足量H2发生反应,最多能消耗______molH2。
(4)1mol铁杉脂素与浓溴水发生取代反应,最多消耗______molBr2。;或;体系建构;名卷优选;考向1有机物的结构与性质
1[2024江苏卷]化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:;【解析】X分子中的环不是苯环,环上含有多个饱和碳原子,故所有碳原子不可能共平面,A错误;羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应,故1molY最多能与2molH2发生加成反应,B错误;碳碳双键能与Br2发生加成反应,故Z能与Br2的CCl4溶液反应,C错误;碳碳双键和—CH2OH均能使酸性KMnO4溶液褪色,故Y、Z均??使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。;2[2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是()
A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别;【解析】X分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键,B错误;Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应,故1molZ最多能与4molH2发生加成反应,C错误;X分子中含有羧基,X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z分子中含有醛基,Z能与2%银氨溶液反应产生银镜,故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。;3[2022江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:;
;4[2021江苏卷]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是()
A.1molX中含有2mol碳氧π键
B.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得的芳香族化合物相同
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子;
;考向2有机物的官能团、反应条件及类型判断
5[2024江苏卷]部分有机合成路线如下:;【解析】(2)C受热发生消去反应,+N(CH3)3、OH-与相邻碳上的H同时被消去,生成D、H2O和N(CH3)3。;6[2023江苏卷]部分有机合成路线如下:;
;7[2022江苏卷]部分有机合成路线如下:
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________。
(2)B―→C的反应类型为____________。;8[2021江苏卷]部分有机合成路线如下:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是______。
(2)A+B―→C需经历A+B―→X―→C的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。X―→C的反应类型为____________。;
;考向3限定条件下同分异构体的书写;
;【解析】根据条件可作出如下推测:①由碱性条件下水解知,含有酯基;②另一产物能被催化氧化,说明其属于醇;③产物之一是羧酸,又因碳原子杂化轨道类型相同,故所有碳原子与羧酸中碳原子杂化类型相同,均为sp2杂化,即含有苯环。综上所述,可推断出该同分异构体的结构简式。;【解析】D分子除苯环外,还有2个不饱和度、6个碳原子、3个氧原子,其同分异构体能水解,说明含酯基,生成的两种产物均能被银氨溶液氧化,则其中一种水解产物为甲酸(可发生银镜反应),该同分异构体分子中含1个醛基和1个甲酸形成的酯基,共用掉2个不饱和度、3个氧原子和2个碳原子,还剩4个饱和碳原子,该物质分子中共有4种不同化学环境的氢原子,则这4个饱和碳原子上应形成4个甲基,在苯环上处于对称位置。;或;【解析】根据条件①知,分子结构对称,除苯环外,B分子中3个氧原子组合成2种含氧官能团,可考虑2个—OH和1个—CHO(正好用去—NO2中的一个不饱和度),剩余1个氮原子可成为第4个取代基—NH2,再根据对称性,—NH2和—CHO处于对位。;考向1有机物的结构与性质
1[2024泰州调研]药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如图所示。下列说法不正确的是();【解析】X中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应,故1molX最多能与3molNaOH反应,A正确;Y分子中含有饱和碳原子,不可能所有原子共平面
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