微主题9　有机物的合成与推断 课件 (共76张PPT) 2025届高考化学二轮复习（含音频+视频）.pptxVIP

主题4

有机物转化与应用;内容索引;基础回归;1步骤⑤可得到副产品J，J和F互为同分异构体，写出J的结构简

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式：_______________。;2D→E的反应中，氰基(—C≡N)被还原可生成副产物X(分子式为

C13H13ON)，写出X的结构简式：____________________。;体系建构;名卷优选;考向1有机物的推断

1(1)[2024江苏卷]A―→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的

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结构简式为______________________。;(2)[2022江苏卷]F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为

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__________________。;(3)[2021江苏卷]E―→F中有分子式为C15H14O4的副产物生成，该副

产物的结构简式为____________________。;考向2有机合成路线的设计

2[2024江苏卷]F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：;

;【答案】;3[2023江苏卷]化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：;【答案】;4[2022江苏卷]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：;【答案】;5[2021江苏卷]F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：;【答案】;考向1有机物的推断

1[2024苏州期末]二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：;(1)D中官能团的名称为____________________________。

(2)G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为__________。

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(3)B的结构简式为_______________。;2[2024如皋适应性考试二]化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：;(1)A―→B反应分为A―→X―→B两步，第二步是消去反应。X的

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结构简式为__________________________。

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(2)C的分子式为C11H17NO3，C的结构简式为__________________。

(3)LiAlH4须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是_____________________________________________________________。;(4)F―→G时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物

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的结构简式为____________________。;考向2有机合成路线的设计

[成环合成]

3[2024南京、盐城一模]索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：;

;【答案】;[官能团保护]

4[2024扬州考前模拟]化合物G是新型小分子抗凝剂的关键中间体，其合成路线如下：;

;【答案】;[信息解读与应用]

5[2024宿迁调研]化合物I是一种非甾体类抗炎药，其合成路线如下：;

;【答案】;核心串讲;核心1有机推断的解题要点

1有机反应类型的推断

对比结构变化→判断基团转化(如反应条件、双键的产生或消失)→常见反应类型(取代、加成、消去、氧化、还原)。

2流程中未知物的判断

(1)圈出前后两种物质的相同点与不同点。

(2)分析反应条件可能给予的暗示。

(3)结合其他所给已知条件(如分子式、性质等)推断。

(4)试写该物质的结构简式，最后用所有已知信息(如分子式是否正确等)验证。;对比找差异(前后结构上的差异判断官能团的变化)，性质巧推断(结合不饱和度、有机物性质及反应条件，推断结构)，相对分子质量来验证(通过题目提供的分子式来验证猜想，检验结果)。;3副产物的判断

(1)按“流程中未知物”方法判断。;归纳提升整个推断的思路就是对比结构差异，弄清反应机理，结合反应机理，依据相对分子质量，判断副产物的结构。;核心2有机合成路线的设计

1官能团的引入;(2)引入碳卤键;(3)引入羟基;(4)引入碳氧双键(醛基或羰基);(5)引入羧基;2官能团的消除

(1)通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)。如CH2===CH2在加热、催化剂作用下与H2发生加成反应。

(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基。如CH3CH2OH发生消去反应生成CH2===CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO。

(3)通过还原(或加成)或氧化反应等消除醛基。如CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH。;(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。;4★常考有机反应信息

(1)Diels-Alder反应：共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成环状化