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《有机合成》教案

课程目标

1．掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。

2．初步学习设计合理的有机合成路线。

3．了解有机合成中官能团的保护方法。

4．初步学习使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。

图说考点

必备基础——自学·尝试

[新知预习]

一、有机合成的主要任务

1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。

2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。

3．构建碳骨架

(1)碳链增长

①炔烃与HCN先加成后水解生成______________

②醛与HCN先加成后还原生成____________CRHOHCN催化剂____________羟基腈

③羟醛缩合反应生成烯醛

(2)碳链缩短

烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾氧化，生成__________________________

(3)成环反应

共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物反应，得到环加成产物

4．官能团的引入和转化：

(1)引入碳碳双键的方法。

A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。

(2)引入卤素原子的方法。

A.____________；B.____________；C.________________________________________________________________________。

(3)引入羟基的方法。

A.____________；B.____________；C.酯的水解；D.____________。

二、有机合成路线的设计与实施

(一)有机合成过程示意图

(二)逆合成分析法

1．将________倒推一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同______反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的____________和______________，称为逆合成分析法。

2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

(1)乙二酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由______________________通过酯化反应得到：

(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：

________________

(3)乙二醇前一步的中间体是1，2-二氯乙烷；1，2-二氯乙烷可通过______的加成反应而得到：

__________________________?________________________

(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。

根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下：

a．________________________________________________________________________

b．________________________________________________________________________

c．________________________________________________________________________

d．

e．________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

3．逆合成分析法的基本原则

(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和价廉的。

[即学即练]

1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。

(1)有机合成的路线要符合“绿色、环保”的要求。()

(2)取代反应、加成反应、消去反应都可以直接引入卤素原子。()

(3)有机合成一般只合成自然界没有的物质。()

(4)酯化反应、加聚反应都可增长碳链。()

(5)CH3CH2Br―→CH3CH2OH可以通过一步反应完成。()

(6)CH3CH2Br光照BrCH2CH2Br可以用于工业制1，2－二溴乙烷。()

2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料