2025备考大题突破　有机合成与推断综合题的分析应用(AB两).docx

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有机合成与推断综合题的分析应用(A)

1.(11分)(2024·江西赣州二模)有机化合物H是合成药物盐酸维拉帕米的重要中间体，其合成路线如下。

(1)A分子中所含官能团的名称为，D生成E的反应类型为。

(2)(CH3O)2SO

(3)A~E中含有手性碳原子的化合物是(填字母)。化合物G中的C原子的杂化方式有种。

(4)化合物F的结构简式为。

(5)由C生成D的化学方程式为。

(6)仅含一种官能团的芳香族化合物W是B的同分异构体，1molW能与2molNaOH溶液发生反应，W共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为(任写一种)。

2.(10分)斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基α碳上的C—H极性增强，易断裂，在碱性条件下，与另一分子酯发生酯缩合反应：

(1)A的化学名称是。

(2)A→B的反应类型为。

(3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易的原因为。

(4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式：。

(5)J中含有个手性碳原子。

(6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式：。

a.含苯环；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能发生银镜反应；d.不含—O—O—；e.核磁共振氢谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。

3.(11分)(2024·山西晋城模拟)二联吡啶铂(Ⅱ)配合物(H)在传感器中有重要应用，一种合成路线如图。回答下列问题：

已知：R1NH—NH2+RCHOR1NH—N==CHR+H2O

(1)有机物D中含有官能团的名称为。

(2)写出A→B的反应方程式：，该反应的反应类型为。

(3)试剂b的结构简式为。

(4)C8H17Br的同分异构体有多种，其中含有两个甲基的结构有种(不考虑立体异构)。

(5)B2Pin2的结构为，可由频哪醇()和四(二甲氨基)二硼合成制得，频哪醇在浓硫酸作用下，加热，可制得分子式为C12H24O2的物质，写出其结构：。

(6)请从物质结构角度分析有机物G能与HCl反应的原因：

。

4.(18分)(2024·河南高三联考)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：

(1)I中除碳碳双键外的官能团的名称为；C中共平面的原子最多有个。

(2)D+H→I的反应类型为。

(3)D中碳原子的杂化轨道类型有；A中电负性最大的元素为(写元素名称)。

(4)写出F→G的化学方程式：。

(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；

①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为。

(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：

根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选)。

有机合成与推断综合题的分析应用(B)

1.(18分)(2024·湖北三模)颠茄酮是合成麻醉剂阿托品的重要原料。20世纪初，化学家维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，但总产率仅有0.75%，部分合成步骤如下：

十几年后，化学家罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。主要合成步骤如下：

已知：

(1)I的名称为；J中含有官能团的名称为。

(2)C→D、G→颠茄酮的反应类型分别为、。

(3)B→C转化的第①步反应中，B的碳碳(填“σ”或“π”)键断裂。第②步反应的化学方程式为。

(4)颠茄酮的分子式为。K的结构简式为。

(5)写出一种同时满足以下条件的颠茄酮的同分异构体的结构简式：。

①属于酰胺类物质

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

2.(10分)(2024·湖南长郡中学模拟)化合物I是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。

已知：

ⅰ.；

ⅱ.—NH2+；

ⅲ.R1—COOH+R2NH2。

(1)A→B反应所需的试剂和条件是。

(2)已知：2CH3COOH―→a+H2O。C→D的化学方程式为。

(3)由C合成F的过程中，C→D的目的是。

(4)G→H的化学方程式为。

(5)符合下列条件的D的同分异构体有种。

①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；

②属于酰胺类化合物；

③不考虑立体异构。

(6)化合物I的另一种合成路线如下：

已知：+R3NH2+R2—OH

①K的结构简式为。

②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式：。

3.(11分)(2024·山东，17)