人教版高中化学选择性必修3有机化学基础精品课件 第2章 烃 第3节 芳香烃 (2).pptVIP

【变式设问】C10H14的一种同系物为C9H12,含有苯环,核磁共振氢谱只有两种氢原子,且所有碳原子共平面,写出其结构简式。易错辨析2(1)苯的邻位二元取代物只有一种,能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。()(2)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物一定是苯及其同系物。()(3)甲苯分子中所有的原子在同一平面上。()√×提示符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机化合物分子中可能含有多个碳碳双键或碳碳三键,如CH≡C—CH2—C≡C—CH3。×提示甲苯分子的甲基中至少有2个氢原子与其他原子不在同一平面上。(4)乙苯的一氯代物有5种。()(5)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2的量相同。()√提示乙苯的一氯代物有5种,氯原子取代位置如图:。√提示苯、甲苯与H2加成时,都是苯环发生反应。重难探究·能力素养全提升情境探究探究一苯的分子结构和性质科学家通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,将得到的一种液体命名为苯,又通过实验确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6。对于如何确定苯的结构式,却成了摆在化学家们面前的难题:苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的化合物,但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。思考交流:1.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理相同吗?提示不相同。苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色,而乙烯因与Br2发生加成反应而使溴水褪色,二者褪色的原理不相同。2.一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反应类型相同吗?提示苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水或溴的CCl4溶液在常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有哪些?①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应。方法突破1.苯的分子结构(1)苯分子中碳原子采取sp2杂化,除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构,分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯分子不存在单双键交替结构,可以从以下几个方面证明:①苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形;②碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯不能;③邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替应有两种结构2.苯的化学性质应用体验视角1苯分子的结构1.下列关于苯的说法正确的是()A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同D解析苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于不饱和烃,故A错误;苯分子中不含有碳碳双键,不属于烯烃,故B错误;在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生取代反应,故C错误;苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的化学键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,故D正确。视角2苯和烷烃性质的比较2.下列反应中,属于取代反应的是()A.苯在氯化铁存在时与氯单质的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应C.苯在空气中燃烧D.苯与碘水混合振荡A解析A项是取代反应;B项是加成反应;C项是氧化反应;D项是物理过程。【变式设问】(1)将苯加入碘水中,充分振荡,有什么现象?(2)将苯加入碘水中,充分振荡后出现的现象是发生化学变化产生的吗?提示液体分层,上层呈紫红色。提示不是。是苯萃取了碘水中的碘单质,发生了物理变化。3.下列关于苯的叙述正确的是()A.反应①为加成反应B.反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟D解析反应①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氢,故为取代反应,A错误;苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替现象,苯环上的6个碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,B错误;反应③是苯在浓硫酸作用下与浓硝酸反应生成硝基苯和水,故为取代反应,有机产物是硝基苯,不属于烃,而是烃的衍生物,C错误;反应②是