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小专
题
大智专题讲坛
慧
卤代
烃在
有机专题专练
合成
中的
应用
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，
例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的
化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第
一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
1．在烃分子中引入羟基
例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条
件下发生取代反应氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在
的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。
再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成
反应1,2二氯乙烷，再用1,2二氯乙烷和氢氧化钠溶
液发生水解反应制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入卤原子
例如由1溴丁烷1,2二溴丁烷，先由1溴丁烷发生
消去反应得到1丁烯，再由1丁烯与溴加成得到1,2二溴丁
烷。
3.改变某些官能团的位置
例如由1丁烯2丁烯，先由1丁烯与氯化氢加成得
到2氯丁烷，再由2氯丁烷发生消去反应得到2丁烯。
再例如由1溴丙烷2溴丙烷，先由1溴丙烷通过消
去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得到2溴丙烷。
又例如由1丙醇2丙醇，先由1丙醇发生消去反应
制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成2氯丙烷，最后由2-
氯丙烷水解得到2丙醇。
4．增长碳链或构成碳环
例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合
物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化
合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷
在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再
与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
无水乙醚
RX＋Mg――――→RMgX，CHCHCHCl
＋
22
RMgCl―→CHCHCHR＋MgCl。
222
再例如卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反
应可高级烷烃或环烷烃。
2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr。
[例证]有机物E(CHCl)是一种播前除草剂的
333
前体，其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可
能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试
回答下列问题：
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是
。
(2)写出下列反应的类型：反应①是，
反应③是。
(3)有机物E的同类同分异构体共有种(不包
括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式：
。
[解析]本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的
产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，
由此可得E为ClCHCClCHCl；D在发生消去反应时生
2
成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为
CHCl—CCl—CHC
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