高中有机化学复习专题-之-有机物鉴别与分离提纯(精读与练习).docVIP

高中有机化学复习专题之有机物鉴别与别离提纯〔精读与练习〕

一、有机物的鉴别

1.有机物物理性质：

①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷

②易溶于水：低碳的醇、醛、酸

③微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5

④与水分层比水轻；烃、酯〔如：苯、甲苯、C2H5－O－C2H5、CH3COOC2H5〕

⑤与水分层比水重：卤代烃〔溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等〕、硝基苯、液态苯酚

⑥有芳香气味：苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH

2.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂名称

被鉴别物质种类

现象

酸性高锰

酸钾溶液

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水

少量

含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。

溴水褪色且分层

过量饱和

苯酚溶液

出现白色沉淀

银氨溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现银镜

新制Cu(OH)2

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

出现红色沉淀

FeCl3溶液

苯酚溶液

呈现紫色

碘水

淀粉

呈现蓝色

酸碱指示剂

羧酸〔酚不能使酸碱指示剂变色〕

使石蕊或甲基橙变红

NaHCO3

羧酸

放出无色无味气体

2.卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，

确定是何种卤素。

3.银镜反响的实验

(1)银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生

的沉淀恰好完全溶解消失。

(2)反响条件：碱性、水浴加热

假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2++OH-+3H+══Ag++2NH4++H

(3)实验现象：①反响液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

4.与新制氢氧化铜的反响

(1)斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。

(2)反响条件：碱过量、加热煮沸

(3)实验现象：

假设有机物只有官能团醛基，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成；

5.二糖或多糖水解产物的检验

假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后

再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，〔水浴〕加热，观察现象，作出判断。

6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液

〔检验水〕〔检验SO2〕〔除去SO2〕〔确认SO2已除尽〕〔检验CO2〕〔检验CH2＝CH2〕

7.如何检验溶解在苯中的苯酚？〔仅参考〕

取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液〔或

过量饱和溴水〕，假设溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，那么说明有苯酚。

★假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；假设向样品

中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚

溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

8.烯醛中碳碳双键的检验〔仅供参考〕

(1)假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。

(2)假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中

参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。

★假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：?CHO+Br2+H2O→?COOH+2HBr而使溴水褪色。

二、混合物的别离或提纯〔除杂〕

有机物别离提纯方法：①萃取、分液法②蒸馏法③洗气法〔还有渗析、盐析、沉淀法等〕

混合物〔括号内为杂质〕

除杂试剂

别离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷〔乙烯〕

溴水、NaOH溶液

(除去挥发出的Br2蒸气)

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH══NaBr+NaBrO+H2O

乙烯〔SO2、CO2〕

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH══Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH══Na2CO3+H2O

乙炔〔H2S、PH3〕

饱和CuSO4溶液