2025高考化学二轮复习大题突破练：有机合成与推断综合题 （含解析）.pdfVIP

大题突破练(四)有机合成与推断综合题

1.(2024.甘肃二模)化合物M是一种治疗抑郁症和虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成

化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：i)I—II的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Bn的CCL溶液褪色；

OCH

3

OCH广/

3

2)DMF*CHOo

⑴化合物I中含有的官能团名称是。

(2)化合物a的结构简式为。

(3)下列说法正确的是(填字母)。

A.化合物II在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I与浓滨水反应，最多可以消耗2molBr2

C.化合物IV的分子中最多有7个碳原子共平面

D.m-IV的反应属于取代反应

(4)VIVII的化学方程式为。

(5)化合物皿有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比

为9：2：2的结构简式为。

i)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；

ii)其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试

剂，无机试剂任选)。

2.(2024.广西桂林三模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如

下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是:J中含氧官能团的名称为。

(2)H-J的反应类型为。

⑶已知一Ph表示一C6H5,由D生成E的反应为D+PhP=CH—*PhP-O+E.ljllJE的结构简式是。

323

(4)F-G的化学方程式是。

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物，满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应。

其中，核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为(任写一种)。

t^^pCH2OH

(6)参考上述信息，写出以和

-KH—CH士

(ACOOCH

25

Ph3P-CHCOOC2H5为原料制备U的路线(其他试剂任选)。

3.(2024•广东佛山质检一)apentadol是一种新型止痛药物，合成其中间体而的路线如下:

回答下列问题：

(1)化合物i的分子式为，含有的官能团名称为。

(2)根据化合物道的结构特征,分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型

a新制CU(OH)2、加热

——

OCH

3

b

——

HOCN

(3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi-vii+