苯酚的化学性质.pptVIP

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v根据醇的定义，判断以下物质属于醇

类吗：

CH3OH—CH2OH

问：如果羟基直接与苯环相连接，是否还是醇呢？

OH

酚与醇概念的比照：

Ø醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链

碳连着羟基的化合物。

Ø酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。

课堂练习一

判断以下哪些化合物属于酚类？〔2〕

与〔4〕是什么关系？最简单的酚是什么？

〔〕—CHOH

(1)—OH〔2〕—CH332

OHCH3

〔4〕—CH2OH

一、苯酚的分子结构

分子式：C6H6O

结构式

结构简式

—OH

二、苯酚的物理性质

Ø露置在空气中因小局部发生氧化而显粉红色。

Ø熔点是43℃

Ø常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于

65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙

醇，乙醚等有机溶剂。

Ø纯洁的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气

味

Ø苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，

使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用

酒精洗涤。

苯酚的化学性质

苯酚的化学性质

Ø与活泼金属的反响如K、NaMgAl

2—OH+2Na—→2—ONa+H2

羟基氢的活泼性大小：

酚羟基＞水羟基＞醇羟基

苯酚的化学性质

2、苯酚的酸性——俗名石炭酸，有弱酸性。

—OH+NaOH—→—ONa+H2O

〔易溶于水〕

苯酚的酸性强弱如何？

澄清浑浊

—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3

1、苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。

2、此反响无论CO2量多量少，都是生成的NaHCO3

3、可以利用此反响别离提纯苯酚

讨论

Ø乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不

显酸性而苯酚显酸性？

v原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所

连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相

连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，

因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯

环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，

使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基

与羟基相连，可以影响物质的化学性质。

苯酚的化学性质

3苯环上的取代反响——与浓溴水反响

Br

—OH+3Br2Br—OH↓+3HBr

Br

三溴苯酚〔白色〕

〔1〕此反响很灵敏，常用于苯酚的定性检验

和定量测定。

〔2〕此反响中Br2水必须过量，假设苯

酚过量，生成三溴苯酚会溶于苯酚中。

苯酚的化学性质

4、显色反响

这一反响也可检验苯酚

的存在。反过来，也可

利用苯酚的这一性质检

验FeCl3

课堂练习二：

用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN

四种溶液鉴别开来？现象分别如何？

溶液

ØFeCl3

物质苯酚乙醇NaOHKSCN

现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液

苯酚的化学性质

5、加成反响

催化剂

OH+3H2OH

环已醇

苯酚的化学性质

6、苯酚氧化反响

〔1〕可以燃烧

〔2〕常温下在空气中氧化为粉红

色

〔3〕可被酸性高锰酸钾氧化

化学性质小结

Ø在苯酚分子中，

羟基与苯环两个

基团，