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《有机合成路线的设计与实施》教学设计

课标解读

《有机合成路线的设计与实施》是普通高中化学课程标准选择性必修课程模块三有机化学基础主题1（有机化合物的组成与结构）部分的内容。

内容要求：认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

学业要求：能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。

二、教材分析

有机化学路线的设计与实施是新人教版选择性必修3有机化学基础第3章烃的衍生物第5节的内容。

从章节整体来看，本章分类介绍了烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质和用途；在本章的最后第5节，教材以有机合成为载体，对此前介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理和总结，并进行综合应用。通过本章的学习，引导学生从碳骨架和官能团的视角认识有机化合物结构和性质，建立正向和逆向设计合成路线的方法模型。在教学过程中落实化学学科核心素养，认识化学的应用价值，培养社会责任感。

本章的第5节有机合成，是对高中阶段学习的烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等各类有机化合物性质的综合应用。需要学生在熟练掌握上述有机化合物的结构特点和典型性质的基础上，能够利用其相互衍生关系及重要官能团的引入和消除方法，通过综合性问题的分析和解决，初步学会有机合成的方法，掌握有机合成过程的表示方法。

本节课为第5节有机合成第3课时，第一课时从碳骨架和官能团视角认识有机化合物结构和性质，并引入官能团保护的概念；第二课时构建了烃的衍生物转化模型，建立了正向和逆向设计合成路线的方法模型；本节课则立足于生活中的复杂有机化合物，巩固正向合成和逆向合成分析法，进一步锻炼在陌生情境中分析问题、解决问题的能力。通过生活中常见的重要药物的合成路线设计，体会有机合成在创造新物质方面的重要贡献。

三、学情分析

学生已经学习了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等各类有机化合物结构特点、物理性质、化学性质和用途，具备一定的有机化学知识基础；在烃的含氧衍生物的学习中，学生已经掌握了从结构（官能团）出发分析化学性质的思维方法；但是仍然缺乏对有机化合物知识的综合性、系统性的应用分析能力。

素养目标

【教学目标】

了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线；

对同一过程的不同合成路线进行分析和评估，培养绿色化学的观念；

通过陌生情境中问题分析，提高分析问题、解决问题的能力；

通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献；

【评价目标】

能综合设计有机合成路线；

能根据已知信息对实际合成路线进行问题分析、问题解决；

能够通过有机合成路线设计感悟到有机合成在创造新物质和人类发展方面的重要贡献；

五、教学重难点

重点：有机合成路线设计

难点：有机合成路线设计

六、教学方法

讲授法

七、教学思路

教学过程

教学环节

主要教学活动

创设情境，导入新课

【情境】阿司匹林是解热镇痛药。中国《神农本草经》记载，柳树的根、皮、枝、叶均可入药，有清热解毒、防风利尿的药用价值。1853年人们才开始合成水杨酸，经过改进和修饰，最终得到了疗效更好的缓释乙酰水杨酸。

【过渡】如何用有机合成基本原料原料设计缓释乙酰水杨酸的合成路线？

合成分析，方法巩固

【任务1】对缓释乙酰水杨酸进行逆合成分析，找到中间体1和2

【任务2】分别对中间体1和2进行逆合成分析。

①中间体1的逆合成分析：

②中间体2的逆合成分析：

【小结】缓释乙酰水杨酸的合成路线及合成方法总结

陌生情境，问题解决

【任务3】陌生情境下的有机合成路线设计

【任务4】有机合成中的基团占位、反应优先顺序、官能团保护

【小结】有机合成路线中常见的注意事项

板书设计

有机合成路线的设计与实施

碳链的变化

官能团的转化

分子片段的组装

课堂练习

1.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

苯乙酸苄酯（）是花香型香料，参考上述合成路线，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

2.（2019年全国I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

《有机合成路线的设计与实施》作业设计

1.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。?

(2)化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是