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《有机合成路线的设计与实施》学案设计

学习目标：

通过对缓释乙酰水杨酸的有机合成分析，巩固逆向合成分析；

对同一过程的不同合成路线进行分析和评估，培养绿色化学的观念；

通过陌生情境中问题分析，提高分析问题、解决问题的能力；

通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献；

学习过程：

【环节一】创设情境，导入新课

了解阿司匹林药物的发展史

【环节二】合成分析，方法巩固

问题1：缓释乙酰水杨酸的合成路线分析

问题2：中间体1的逆向合成分析

问题3：中间体2的逆向合成分析

【环节三】陌生情境，问题解决

【例1】(2016北京卷)功能高分子P的合成路线如下：

已知：

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

【例2】2-氨基-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如下，试推断化合物B、F、I的结构。

学习效果：

1.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

苯乙酸苄酯（）是花香型香料，参考上述合成路线，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。

2.（2019年全国I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

《有机合成路线的设计与实施》作业设计

1.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A中的含氧官能团为和(填官能团名称)。?

(2)化合物B的结构简式为；由C→D的反应类型是?

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

Ⅰ.分子中含有2个苯环；

Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。

【质量水平】：

考点

质量水平

（1）烃及其衍生物官能团的识别

L1

（2）描述、分析有机合成过程中的反应类型，并书写相应的反应式

L2

（3）基于官能团、化学键特点写出符合特定条件的同分异构体

L3

（4）综合应用有关知识完成推断有机化合物，并设计有机合成路线

L4

2.(2020·湖南省株洲二中高二月考)酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：

(酮洛芬)

(1)酮洛芬的分子式为__________。

(2)化合物D中含氧官能团的名称为__________。

(3)由B→C的反应类型是__________。

(4)写出C→D的反应方程式：______________________________

(5)A的同分异构体有多种，其中同时满足下列条件的有_____种。

Ⅰ.属于芳香族化合物

Ⅱ.含有酯基

【答案】：

（1）C16H14O3

（2）酮羰基

（3）取代反应

＋HBr（4）＋HBr

＋HBr

（5）6

【质量水平】：

考点

质量水平

（1）烃及其衍生物分子式的判断与官能团的识别

L1

（2）描述、分析有机合成过程中的反应类型，并书写相应的反应式

L2

（3）基于官能团、化学键特点写出符合特定条件的同分异构体

L3

化合物H具有似龙延香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图：

已知信息：

②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻；

③在D中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；

④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水；

回答下列问题：

A的化学名称是________________________，由C生成D的反应的化学方程式为__________________________________________。

(2)由F生成G的反应的化学方程式为______________________________________，反应类型为__________。

(3)H的结构简式为_______________________。

(4)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有(不考虑立体异构)____种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式是____________________________(任写一种)。

由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物

反应1所用的试